APICA (ubat kanabinoid sintetik)
APICA (2NE1, SDB-001, N-(1-adamantil)-1-pentil-1H-indola-3-karboksamida) ialah ubat berasaskan indola yang bertindak sebagai agonis kuat untuk reseptor kanabinoid.[1]
 | |
| Status perundangan | |
|---|---|
| Status perundangan |
|
| Pengecam | |
| |
| Nombor CAS | |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| Data kimia dan fizikal | |
| Formula | C24H32N2O |
| Jisim molar | 364.522 g/mol |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
Sebelumnya tidak pernah dilaporkan dalam kesusasteraan ilmiah atau paten, dan pertama kali dikenal pasti oleh makmal di Jepun pada bulan Mac 2012 sebagai ramuan dalam campuran merokok kanabis sintetik, bersama dengan terbitan indazola APINACA (dijual sebagai "AKB48").[2]
Secara struktural ia menyerupai sebatian kanabinoid dari paten WO 2003/035005 tetapi dengan teras indola dan bukan indazol, dan rantai pentil sederhana pada kedudukan 1-indola. Memandangkan pembebasan metabolik (dan kehadiran sebagai ketidaktulenan) amantadine dalam sebatian APINACA yang berkaitan, disyaki hidrolisis metabolik kumpulan amida APICA juga dapat melepaskan amantadine.
Ujian farmakologi menentukan APICA mempunyai IC50 dari 175 nM pada CB1, hanya sedikit kurang kuat daripada JWH-018 yang mempunyai IC50 dari 169 nM, tetapi lebih empat kali lebih ketat daripada APINACA, yang mempunyai IC50 824 nM.[3] Penilaian sintesis dan farmakologi yang diterbitkan pertama dari APICA mendedahkan bahawa ia bertindak sebagai agonis penuh di CB1 (EC50 = 34 nM) dan reseptor CB2 (EC50 = 29 nM).[4] Tambahan pula, APICA mempunyai kesan seperti kanabis pada tikus, dan nampaknya kurang kuat daripada JWH-018 tetapi lebih kuat daripada THC.[5]
Status undang-Undang sunting
Sehingga Oktober 2015, APICA ialah bahan terkawal di China.[6]
Rujukan sunting
- ^ "Behavioural and pharmacological characterization of a novel cannabinomimetic adamantane-derived indole, APICA, and considerations on the possible misuse as a psychotropic spice abuse, in C57bl/6J mice" (PDF). Forensic Science International. 265: 6–12. August 2016. doi:10.1016/j.forsciint.2015.12.035. PMID 26826846. Unknown parameter
|displayauthors=ignored (bantuan) - ^ "Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13), and AM-1248, as designer drugs in illegal products". Forensic Toxicology. 30 (2): 114–125. 2012. doi:10.1007/s11419-012-0136-7.
- ^ "URB-754: a new class of designer drug and 12 synthetic cannabinoids detected in illegal products". Forensic Science International. 227 (1–3): 21–32. April 2013. doi:10.1016/j.forsciint.2012.08.047. PMID 23063179.
- ^ "The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse". ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. July 2013. doi:10.1021/cn400035r. PMC 3715837. PMID 23551277. Unknown parameter
|displayauthors=ignored (bantuan) - ^ "Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135". ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–58. August 2015. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407. Unknown parameter
|displayauthors=ignored (bantuan) - ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (dalam bahasa Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-10-01. Dicapai pada 1 October 2015.CS1 maint: unrecognized language (link)