Wikipedia

Antrakuinon

Antrakuinon, juga dipanggil antrasenadion atau dioxoantrasena, ialah sebatian organik aromatik dengan formula C14H8O2. Isomer termasuk pelbagai derivatif kuinon. Istilah antrakuinon walau bagaimanapun merujuk kepada isomer, 9,10-antrakuinon (IUPAC : 9,10-dioksoantrasena) di mana kumpulan keto terletak pada cincin tengah. Ia adalah bahan binaan banyak pewarna dan digunakan dalam pelunturan pulpa untuk pembuatan kertas. Ia adalah pepejal kuning, sangat berhablur, kurang larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik panas. Ia hampir tidak larut sepenuhnya dalam etanol berhampiran suhu bilik tetapi 2.25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih. Ia ditemui di alam semula jadi sebagai mineral hoelit yang jarang ditemui.

9,10-Antrakuinon[1]
Nama
Nama IUPAC pilihan
Antrasena-9,10-diona[2]
Nama lain
  • Antrakuinon
  • 9,10-Antrasenadiona
  • Antradiona
  • 9,10-Antrakinon
  • Antrasena-9,10-kuinon
  • 9,10-Dihidro-9,10-dioksoantrasena
  • Hoelit
  • Morkit
  • Korbit
Pengecam
Imej model 3D Jmol
390030
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.408
102870
KEGG
Nombor RTECS
  • CB4725000
UNII
Nombor PBB 3143
  • InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
    Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
  • O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Sifat
C14H8O2
Jisim molar 208.22 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal kuning
Ketumpatan 1.438 g/cm3[1]
Takat lebur 284.8 °C (544.6 °F; 558.0 K)[1]
Takat didih 377 °C (711 °F; 650 K)[1]
Tidak larut
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Karsinogen mungkin
Piktogram GHS GHS08: Health hazard
Perkataan isyarat GHS Danger
H350
P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
Takat kilat 185 °C (365 °F; 458 K)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan
 kuinon,
antrasena
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Sintesis sunting

Terdapat beberapa kaedah perindustrian untuk menghasilkan 9,10-antrakuinon:

  1. Pengoksidaan antrasena; kromium(VI) ialah pengoksida lazim.
  2. Tindak balas Friedel-Crafts benzena dengan anhidrida ftalik dengan kehadiran AlCl3. Asid o-benzoilbenzoik ialah perantaraan. Tindak balas ini berguna untuk menghasilkan antrakuinon yang digantikan.
  3. Tindak balas Diels-Alder naphthoquinone dan butadiena diikuti oleh dehidrogenasi oksidatif.
  4. Dimerisasi stirena yang dimangkinkan asid untuk memberikan 1,3-difenilbutena, yang kemudiannya boleh ditukar kepada antrakuinon.[3] Proses ini dipelopori oleh BASF.

Ia juga timbul melalui tindak balas Rickert-Alder, sebuah tindak balas retro-Diels-Alder.

Tindak balas sunting

Penghidrogenan memberikan dihidroantrakuinon (antrahidrokuinon). Pengurangan dengan tembaga memberikan Antron.[4] Sulfonasi dengan asid sulfurik menghasilkan asid antrokuinon-1-sulfonat[5] yang bertindak balas dengan natrium klorat untuk menghasilkan 1-kloroanthakuinon.[6]

Aplikasi sunting

Pelarut aditif dalam pembuatan kertas sunting

9,10-Antrakuinon digunakan sebagai bahan tambahan penghadam dalam penghasilan pulpa kertas melalui proses beralkali, seperti kraft, sulfit beralkali atau proses Soda-AQ. Antrakuinon ialah pemangkin redoks. Mekanisme tindak balas mungkin melibatkan pemindahan elektron tunggal (SET).[7] Antrakuinon mengoksidakan hujung penurun polisakarida dalam pulpa, iaitu, selulosa dan hemiselulosa, dan dengan itu melindunginya daripada degradasi alkali (pengelupasan). Antrakuinon dikurangkan kepada 9,10-dihidroksiantrasena yang kemudiannya boleh bertindak balas dengan lignin. Lignin terdegradasi dan menjadi lebih larut air dan dengan itu lebih mudah dibersihkan daripada pulpa, manakala antrakuinon dijana semula. Proses ini memberikan peningkatan dalam hasil pulpa, biasanya 1–3% dan pengurangan bilangan kappa.[8]

Penggunaan dalam bateri aliran sunting

9,10-Antrakuinon digunakan sebagai elektrolit dalam bateri aliran yang boleh menyediakan simpanan elektrik jangka panjang.

Kegunaan pencilan sunting

9,10-antrakuinon digunakan sebagai penghalau burung pada biji benih, dan sebagai penjana gas dalam belon satelit.[9] Ia juga telah dicampur dengan lanolin dan digunakan sebagai semburan bulu untuk melindungi kawanan biri-biri daripada serangan kea di New Zealand.[10]

Isomer lain sunting

Beberapa isomer lain antrakuinon boleh terhasil seperti 1,2-, 1,4- dan 2,6-antrakuinon. Mereka mempunyai kepentingan yang agak kecil. Istilah ini juga digunakan dalam erti kata yang lebih umum bagi mana-mana sebatian yang boleh dilihat sebagai antrakuinon dengan beberapa atom hidrogen digantikan oleh atom lain atau kumpulan berfungsi. Derivatif ini termasuk bahan yang berguna secara teknikal atau memainkan peranan penting dalam makhluk hidup.

Baru-baru ini, kelas derivat antrakuinon telah ditunjukkan mempunyai sifat penyembuhan diri apabila didop dalam matriks PMMA.[11]

Keselamatan sunting

Antrakuinon tidak mempunyai nilai LD50 yang direkodkan, mungkin kerana ia sangat tidak larut dalam air.

Dari segi metabolisme antrakuinon yang digantikan, enzim yang dikodkan oleh gen UGT1A8 mempunyai aktiviti glukuronidase dengan banyak substrat termasuk antrakuinon.[12]

Rujukan sunting

  1. ^ a b c d Haynes, William M., penyunting (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 97th). CRC Press. m/s. 3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Vogel, A. (2005), "Anthraquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347
  4. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
  5. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072.
  6. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "α-Chloroanthraquinone". Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015.
  7. ^ Samp, J. C. A comprehensive mechanism for anthraquinone mass transfer in alkaline pulping (Tesis).
  8. ^ Sturgeoff, L. G.; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Low Kappa Pulping without Capital Investment". Dalam Goyal, G. C. (penyunting). Anthraquinone Pulping. TAPPI Press. m/s. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
  9. ^ "www.americanheritage.com". Diarkibkan daripada yang asal pada 2009-06-09. Dicapai pada 2009-09-22.
  10. ^ Dudding, Adam (29 July 2012). "How to solve a problem like a kea". Sunday Star Times. New Zealand. Dicapai pada 11 November 2014.
  11. ^ Ramini, Shiva K.; Kuzyk, Mark G. (2012-08-07). "A self healing model based on polymer-mediated chromophore correlations". The Journal of Chemical Physics (dalam bahasa Inggeris). 137 (5): 054705. arXiv:1205.0481. Bibcode:2012JChPh.137e4705R. doi:10.1063/1.4739295. ISSN 0021-9606. PMID 22894369.
  12. ^ Ritter, J. K.; Chen, F.; Sheen, Y. Y.; Tran, H. M.; Kimura, S.; Yeatman, M. T.; Owens, I. S. (1992). "A Novel Complex Locus UGT1 Encodes Human Bilirubin, Phenol, and other UDP-Glucuronosyltransferase Isozymes with Identical Carboxyl Termini" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 267 (5): 3257–3261. doi:10.1016/S0021-9258(19)50724-4. PMID 1339448.

Pautan luar sunting

Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Antrakuinon&oldid=5917419"