Asid folik (juga dikenali sebagai vitamin M, vitamin B9,[4] vitamin Bc[5] (atau folasin), pteroyl-asid L-glutamik, dan pteroyl-L-glutamat) ialah sejenis bentuk vitamin B-kompleks larut air. Folat ialah bentuk vitamin ini yang wujud secara semula jadi dalam makanan, manakala asid folik secara khusus merujuk pada bentuk vitamin ini yang dihasilkan secara sintetik, dan dimasukkan dalam makanan diperkuatkan dan penokok diet.[6] Asid folik sendiri tidak aktif secara biologi, tetapi kepentingan biologinya ialah kerana asid tetrahidrofolik dan bahan terbitan lain selepas penukarannya menjadi asid dihidrofolik dalam hati.[7]

Asid folik
Formula rangka
Model bola-dan-ranting
Model ruang diisi
Asid folik sebagai serbuk jingga
Nama
Nama IUPAC pilihan
Asid (2S)-2-[(4-([(2-amino-4-hidroksipteridin-6-yl)metil]amino)fenil)formamido]pentanadioik[1]
Nama lain
N-​(4-​{[(2-​amino-​4-​oxo-​1,​4-​dihydropteridin-​6-​yl)​methyl]​amino}​benzoyl)-​L-​glutamic acid; pteroyl-L-glutamic acid; Vitamin B9; Vitamin Bc; Folasin
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.381
KEGG
Nombor RTECS
  • LP5425000
UNII
  • InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 ☑Y
    Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N ☑Y
  • InChI=1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
    Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZBH
  • O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1
Sifat
C19H19N7O6
Jisim molar 441.40 g·mol−1
Rupa bentuk Serbuk habluran kuning-jingga
Takat lebur 250 °C (523 K) (penguraian) [2]
1.6 mg/L (25 °C)[2]
log P -2.5
Keasidan (pKa) 1st: 4.65, 2nd: 6.75, 3rd: 9.00[3]
Bahaya
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 0: Tidak terbakar. Cth, airKesihatan kod 1: Pendedahan akan menyebabkan kerengsaan tetapi hanya kecederaan sisa kecil. Cth, turpentinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
0
1
0
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Vitamin B9 (asid folik apabila ditukar kepada folat) perlu bagi banyak fungsi badan. Manusia tidak boleh mensintesiskan folat de novo; oleh itu, folat perlu dibekalkan melalui pemakanan bagi memenuhi keperluan harian. Badan manusia memerlukan folat untuk mensintesis DNA, memperbaiki DNA, dan metilat DNA selain bertindak sebagai kofaktor dalam tindak balas biologi tertentu.[8] Ia penting terutamanya dalam membantu pembahagian dan pertumbuhan sel pantas, seperti ketika masa bayi dan kehamilan. Kanak-kanak dan orang dewasa kedua-duanya memerlukan folat untuk menghasilkan sel darah merah sihat dan menghalang anemia.[9]

Folat dan asid folik mendapat nama daripada perkataan Latin folium, yang bermakna "daun". Folat wujud secara alami dalam banyak makanan, dan banyak khususnya dalam sayur berdaun hijau gelap.[10]

Fungsi sunting

Fungsi utama tetrahidrofolat dalam metabolisme adalah untuk mengangkut kumpulan atom karbon tunggal (yakni kumpulan metil, metilena atau formil). Kumpulan karbon ini boleh dipindahkan ke molekul lain sebagai sebahagian daripada pengubahsuaian atau biosintesis pelbagai molekul biologi. Folat adalah penting dalam sintesis DNA, pengubahsuaian DNA dan RNA, sintesis asid amino metionina daripada homosisteina, dan pelbagai tindak balas kimia lain yang terlibat dalam metabolisme sel.[11] These reactions are collectively known as folate-mediated one-carbon metabolism.[12][13]

Sintesis DNA sunting

Molekul terbitan folat mengambil bahagian dalam biosintesis kedua-dua purina dan pirimidina.

Formil folat diperlukan bagi dua langkah dalam biosintesis inosina monofosfat, pelopor kepada guanosina fosfat (GMP) dan adenosina monofosfat (AMP). Metilenatetrahidrofolat menderma pusat C1 yang diperlukan bagi biosintesis dTMP (2-deoksitimidina-5'-fosfat) daripada dUMP (2'-deoksiuridina-5'-fosfat). Penukaran ini dimangkinkan oleh timidilat sintase.[12]

Pengaktifan vitamin B12 sunting

 
Rajah skematik ringkas kitaran metionina folat[14]

Metil-THF menukarkan vitamin B12 menjadi metil-B12 (metilkobalamin). Metil-B12 menukarkan homosisteina dalam tindak balas yang dimangkinkan oleh homosisteina metiltransferase menjadi metionina. Kecacatan terhadap metiltransferase atau kekurangan B12 boleh membentuk "perangkap metil" THF, di mana THF bertukar menjadi metil-THF sehingga menyebabkan kekurangan folat.[15] Dengan itu, kekurangan B12 boleh menyebabkan pengumpulan metil-THF dalam badan, dan meniru isu kekurangan folat.

Rujukan sunting

  1. ^ "Folic Acid". The PubChem Project. Diarkibkan daripada yang asal pada 7 April 2014. Unknown parameter |deadurl= ignored (bantuan)
  2. ^ a b Templat:ChemID
  3. ^ R. M. C. Dawson: Data for Biochemical Research, Oxford University Press, Oxford, 1989, Edisi ke-3, m/s. 134, ISBN 0-19-855299-8.
  4. ^ Ural, Serdar H. (2008-11). "Folic Acid and Pregnancy". Kid's Health. Check date values in: |date= (bantuan)
  5. ^ "Definition of vitamin Bc". Medical-dictionary.thefreedictionary.com. Dicapai pada 2013-09-09.
  6. ^ "Folate". Patient Care & Health Info – Drugs and Supplements. Mayo Clinic. 1 November 2013. Dicapai pada 11 Januari 2014. no-break space character in |work= at position 29 (bantuan)
  7. ^ Bailey SW, Ayling JE (September 2009). "The extremely slow and variable activity of dihydrofolate reductase in human liver and its implications for high folic acid intake". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (36): 15424–9. Bibcode:2009PNAS..10615424B. doi:10.1073/pnas.0902072106. PMC 2730961. PMID 19706381.
  8. ^ Weinstein SJ, Hartman TJ, Stolzenberg-Solomon R; dll. (November 2003). "Null association between prostate cancer and serum folate, vitamin B(6), vitamin B(12), and homocysteine". Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 12 (11 Pt 1): 1271–2. PMID 14652294. Explicit use of et al. in: |author= (bantuan)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  9. ^ "Dietary Supplement Fact Sheet: Folate". Office of Dietary Supplements, National Institutes of Health.
  10. ^ "Dietary supplement fact sheet: Folate". Health Information. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. Dicapai pada 11 Januari 2014.
  11. ^ Naderi N, House JD (2018). "Chapter Five – Recent Developments in Folate Nutrition". Advances in Food and Nutrition Research. Elsevier. 83: 195–213. doi:10.1016/bs.afnr.2017.12.006. PMID 29477222.
  12. ^ a b Ralat petik: Tag <ref> tidak sah; teks bagi rujukan PKIN2020Folate tidak disediakan
  13. ^ Lan X, Field MS, Stover PJ (November 2018). "Cell cycle regulation of folate-mediated one-carbon metabolism". Wiley Interdiscip Rev Syst Biol Med. 10 (6): e1426. doi:10.1002/wsbm.1426. PMID 29889360. S2CID 47014043.
  14. ^ Froese DS, Fowler B, Baumgartner MR (July 2019). "Vitamin B12, folate, and the methionine remethylation cycle-biochemistry, pathways, and regulation". Journal of Inherited Metabolic Disease. 42 (4): 673–685. doi:10.1002/jimd.12009. PMID 30693532.
  15. ^ Ralat petik: Tag <ref> tidak sah; teks bagi rujukan Hoffbrand2001 tidak disediakan