Azida

Azida adalah sejenis anion dengan formula N₃^-. Ia merupakan bes berkonjugat bagi asid hidrazoik. N₃^- ialah anion linear yang isoelektronik dengan CO₂ dan N₂O. Dalam teori ikatan valens, azida boleh dijelaskan dengan beberapa struktur resonans dan yang terpenting adalah N^-=N⁺=N^-. Azida juga adalah kumpulan berfungsi dalam kimia organik, RN₃. Penggunaan azida yang utama adalah sebagai pendorong di dalam beg udara.

Anion azida

Kumpulan berfungsi azida

Penggunaan

Kira-kira 250 tan sebatian berazida dihasilkan setiap tahun, dan kebanyakan daripadanya adalah natrium azida.

Peledak dan pendorong

Natrium azida ialah bahan pendorong di dalam beg udara automobil. Apabila dipanaskan, ia mereput dan mengeluarkan gas nitrogen yang digunakan untuk mengembangkan beg udara itu dengan pantas:

2NaN₃ → 2 Na + 3 N₂

Garam logam berat seperti plumbum azida, Pb(N₃)₂, adalah peledak yang sensitif kepada kejutan yang mereput kepada plumbum dan nitrogen:

Pb(N₃)₂ → Pb + 3 N₂

Garam perak dan barium digunakan dengan cara yang sama. Sesetengah azida organik, misalnya 2-dimetilaminoetilazida berpotensi menjadi pendorong roket.

Lain-lain

Oleh sebab penggunaan azida adalah merbahaya, tidak banyak sebatian azida yang digunakan secara komersil walaupun ia mempunyai kereaktifan yang menarik untuk dikaji. Azida dengan berat molekul yang rendah terutamanya dianggap berbahaya dan dielakkan. Di dalam makmal kajian, azida ialah pelopor kepada amina. Ia juga dikenali melalui penglibatan mereka dalam "tindak balas klik" dan di dalam tindak balas Staudinger. Kedua-dua tindak balas ini biasanya boleh diharapkan dan sesuai untuk kimia kombinatorik.

Ubat antivirus zidovudin (AZT) mempunyai kumpulan azido. Sesetengah azida berguna sebagai pelapor kimia bioortogonal.

Penyediaan

Sumber utama bagi moieti azida ialah natrium azida. Secara industri, natrium azida dihasilkan melalui tindak balas nitrus oksida, N₂O, dengan natrium amida, NaNH₂ di dalam ammonia cecair yang berfungsi sebagai pelarut. Stiokiometri keseluruhannya ialah

N₂O + 2NaNH₂ → NaN₃ + NaOH + NH₃

Kebanyakan azida organik atau tidak organik dihasilkan secara langsung atau tidak langsung oleh natrium azida. Contohnya, plumbum azida yang digunakan dalam peledak boleh disediakan daripada tindak balas metatesis di antara plumbum nitrat dengan natrium azida. Sebagai sebatian pseudohalogen, natrium azida secara umumnya menggantikan kumpulan pergi yang sesuai (contohnya, Br, I, OT) untuk memberikan sebatian azida.

Pautan luar

• Synthesis of organic azides, recent methods
• Synthesizing, Purifying, and Handling Organic Azides