Bisabolol

α-(−)-Bisabolol
Nama
	Nama IUPAC pilihan (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
	Nama lain Levomenol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	23089-26-1;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
Rujukan Beilstein	5733954
ChEMBL	ChEMBL1096927;
ChemSpider	390796;
ECHA InfoCard	100.041.279
PubChem CID	10586;
UNII	24WE03BX2T;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4042094 ;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV; InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV;
	SMILES O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1;
Sifat
Formula kimia	C15H26O
Jisim molar	222.37 g·mol−1
Ketumpatan	0.92 g cm−3
Takat didih	153 °C (307 °F; 426 K) at 12 mmHg
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

Bisabolol, atau atau secara formalnya α-(−)-bisabolol, juga dikenali sebagai levomenol, ^[1] ialah alkohol sesquiterpene monosiklik semulajadi. Ia merupakan minyak likat tidak berwarna yang menjadi konstituen utama minyak pati daripada chamomile Jerman ( Matricaria recutita ) dan Myoporum crassifolium . ^[2] Sebatian ini kurang larut dalam air dan gliserin, tetapi larut dalam etanol . ^[3] Enansiomer, α-(+)-bisabolol, juga ditemui secara semula jadi tetapi jarang didapati. Bisabolol sintetik biasanya campuran racemik kedua-dua, α- (±) -bisabolol.

Bisabolol mempunyai aroma bunga manis yang lemah dan digunakan dalam pelbagai wangian. Ia juga telah digunakan selama beratus-ratus tahun dalam kosmetik kerana sifatnya yang kononya menyembuhkan kulit. Bisabolol diketahui mempunyai ciri-ciri anti-merengsa, anti-radang, dan anti-mikrob. ^[4] ^[5] Bisabolol juga digunakan untuk meningkatkan penyerapan perkutaneus molekul tertentu. ^[6]

Sebatian berkaitan struktur yang dikenali sebagai β-bisabolol (nombor pendaftaran CAS [15352-77-9]) hanya berbeza dalam kedudukan kumpulan berfungsi alkohol tertier.

Rujukan sunting

^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarkibkan Februari 20, 2008, di Wayback Machine
^ Bisabolol (in english) Diarkibkan Oktober 10, 2007, di Wayback Machine
^ "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.
^ Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.
^ Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggeris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024.
^ Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.

[1] Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarkibkan Februari 20, 2008, di Wayback Machine

[2] Bisabolol (in english) Diarkibkan Oktober 10, 2007, di Wayback Machine

[UllmannEgg-3] "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.

[4] Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.

[5] Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggeris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024.

[6] Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]