Fenilalanina (phenylalanine, Phe atau F)[3] ialah suatu asid amino perlu dengan rumus kimia C9H11NO2. Fenilalanina secara amnya ialah alanina dengan kumpulan benzil yang digantikan pada metil, atau kumpulan fenil yang menggantikan hidrogen akhir alanina. Asid amino ini dikelaskan sebagai asid amino neutral, dan tidak berkutub. Fenilalanina ialah bahan pelopor tirosina, dopamina, norepinefrina, epinefrina (adrenalin), dan pigmen kulit, melanin.

Fenilalanina
Formula rangka
Formula rangka L-fenilalanina

L-Fenilalanina dalam pH fisiologi
Model bola-dan-batang[1]
Model ruangan[1]
Nama
Nama IUPAC
Fenilalanina
Nama IUPAC sistematik
Asid (S)-2-amino-3-fenilpropanoik
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.517
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 ☑Y
    Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N ☑Y
  • L: Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
  • D/L: Key: COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
  • D: Key: COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N
  • L: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N
  • L Zwitterion: [NH3+][C@@H](CC1=CC=CC=C1)C([O-])=O
Sifat
C9H11NO2
Jisim molar 165.19 g·mol−1
Keasidan (pKa) 1.83 (karboksil), 9.13 (amino)[2]
Bahaya
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
2
0
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Fenilalanina ditemui secara semula jadi dalam susu mamalia. Ia digunakan dalam pembuatan produk makanan dan minuman, dan dijual sebagai suplemen pemakanan oleh kerana sifat analgesik dan antidepresan. Ia merupakan bahan asas langsung kepada neuromodulator fenetilamina, bahan makanan tambahan lazim. Sebagai asid amino penting, fenilalanina tidak disintesis dalam badan manusia dan haiwan lain, dan perlu memperolehnya daripada protein luaran yang mengandungi fenilalanina.

Pemakanan sunting

Sumber fenilalanina yang baik ialah telur, ayam, hati, daging lembu, susu, dan kacang soya.[4] Satu lagi sumber fenilalanina biasa ialah apa-apa yang dimaniskan dengan pemanis tiruan aspartam, seperti minuman diet, makanan diet dan ubat-ubatan; metabolisme aspartam menghasilkan fenilalanina sebagai salah satu metabolit sebatian.[5]

Rujukan sunting

  1. ^ a b Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.
  2. ^ Dawson RM, dll. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  3. ^ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Diarkibkan daripada yang asal pada 9 October 2008. Dicapai pada 5 March 2018.
  4. ^ Ross HM, Roth J (1 April 1991). The Mood Control Diet: 21 Days to Conquering Depression and Fatigue. Simon & Schuster. m/s. 59. ISBN 978-0-13-590449-7.
  5. ^ Zeratsky, Katherine. "Phenylalanine in diet soda: Is it harmful?". Mayo Clinic. Dicapai pada 30 April 2019.

Pautan luar sunting