Pada tahun 1895, dia pergi ke [[Cuba]] sebagai pemerhati tentera dengan tentera [[Sepanyol]] dalam pertempuran melawan pemberontak pembebasan. Dia juga membuat laporkan berita bagi [[Saturday Review]].
Kemunculan pertama Winston Churchill merupakan sebagai [[wartawan perang]] dalam [[Peperangan Boer|Peperangan Anglo-Boer]] yang kedua antara British dengan mereka yang mengelarkan diri mereka sebagai [[Afrikaner]] di [[Afrika Selatan]]. Winston Churchill ditawan dalam serangan hendap [[Boer]] kepada konvoykonvoi keretapikereta api Tentera British,tetapidan dipenjarakan di [[Pretoria]]. Namun, berjaya melarikan diri dan menyeberangi sempadan Afrika Selatan ke Lorenzo Marques (sekarang dikenali sebagai [[Maputo]] di [[Mozambique]]).
Churchill menggunakan kemashyurankemasyhuran yang didapatinya untuk memulakan kerjaya politik yang merangkumi tempoh selama enam puluh tahun, bertugas sebagai seorang MP di House of Commons dari 1901 sehingga 1922 dan dari 1924 sehingga 1964. Sebagai ahli [[Parti Konservative (UK)|Conservative Party]], dia melompat kepada [[Parti Liberal (UK)|The Liberal Party (UK)| Liberals]] dan menyertai Kabinet ketika berusia awal tiga puluhan. Dia merupakan salah seorang daripada perancang politik dan ketenteraan bagi pendaratan [[Gallipoli]] yang menemui kegagalan di [[Dardanelles]] ketika [[Perang Dunia I|Peperangan Dunia ke I]], yang menyebabkan dia digelar sebagai "penyembelih Gallipoli". Dia merupakan salah seorang yang menandatangani perjanjian Anglo-Irish pada tahun 1921 yang menubuhkan [[Negara Irish Bebas]]. Parti Liberal kemudiannya dilanda perpecahan dalaman. Setelah kalah pada [[pilihan raya]] 1922 kepada [[Edwin Scrymgeour]] dia menyertai Parti Konservatif semula. Dua tahun kemudian pada pilihan raya umum 1924 di dilantik mewakili [[Epping]] sebagai Konservatif. Dia dilantik sebagai [[Chancellor of the Exchequer]] pada tahun 1926 di bawah [[Stanley Baldwin]] dan bertanggungjawab mengembalikan British kepada [[Standard Emas]]. Ketika [[Mogok Umum UK 1926|Mogok Umum UK 1926 (General Strike of 1926)]], Churchill dikatakan mencadangkan [[mesingan]] digunakan untuk mematahkan mogok pelombong. Churchill menyunting surat khabar kerajaan ''[[British Gazette]].'' Ketika pertelingkahan tersebut dia menyuarakan bahawa "Sama ada negara mematahkan Mogok Umum, atau Mogok Umum akan menghancurkan negara.".
