Aldehid: Perbezaan antara semakan

'''Aldehid''' atau '''alkanal''' ialah [[sebatian organik]] yang mengandungi [[kumpulan berfungsi]] dengan struktur −CHO, yang terdiri daripada pusat karbonil (karbon yang diikat duasecara [[Ikatan ganda dua|ganda dua]] dengan oksigen) dengan atom karbon yang juga terikat kepada [[hidrogen]] serta kumpulan R,<ref>IUPAC Gold Book, [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes].</ref> yakni sebarang kumpulan atau rantai sisi yang biasa. Kumpulan ini—tanpaini, tanpa R , R—adalahadalah '''kumpulan aldehid''', juga dikenali sebagai '''kumpulan formil'''. Aldehid biasa dijumpai dalam [[kimia organik]]. Kebanyakan wangian terdiri daripada aldehid.

Perkataan "aldehid" itu sendiri (pinjaman bahasa Inggeris iaitu ''aldehyde'') dicipta oleh Justus von Liebig, seorang ahli kimia Jerman, daripada kependekan istilah [[bahasa Latin]] iaitu '''''al'''cohol '''dehyd'''rogenatus'' (alkohol dinyahhidrogenkan).<ref>Liebig, J. (1835) [https://books.google.com/books?id=85c5AAAAcAAJ&pg=PA289#v=onepage&q&f=false "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool"] (Dalam hasil pengoksidaan alkohol), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''59''' : 289–327. Daripada mukasurat 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom ''d'aldehyde'' ; ce nom est formé de ''alcool dehydrogenatus''." (Saya akan menggambarkannya dalam catatan ini dengan nama ''aldehid''; nama ini diambil daripada ''alcohol dehydrogenatus''.)</ref><ref>{{Citation|last=Crosland|first=Maurice P.|title=Historical Studies in the Language of Chemistry|publisher=Courier Dover Publications|year=2004|url=https://books.google.com/books?id=kwQQaltqByAC&pg=PA297&dq=alcohol+dehydrogenatus#v=onepage&q=alcohol%20dehydrogenatus&f=false}}</ref>

Dua aldehid besar yang penting dalam industri iaitu [[formaldehid]] dan [[asetaldehid]] mempunyai tingkah laku yang rumit karena kecenderungannya menjalani pengoligomeran atau pempolimeran. Aldehid-aldehid ini juga cenderung menghidrat, membentuk geminal diol. Bahan-bahan oligomer/polimer dan hidrat ini wujud secara seimbangnya dengan aldehid induk.

Aldehid dapat dikenal pasti melalui kaedah spektroskopi. [[Spektroskopi inframerah]] menunjukkan jalur ''ν''_CO kuat pada hampir 1700 sm−1s m⁻¹. Pada spektrum NMR ¹H-nya, pusat hidrogen formil menyerap hampir ''δ''_H = 9 yang merupakan ciri spektrum yang khusus. Isyarat ini menunjukkan penduaan khusus pada sebarang proton atom karbon alfa.

Aldehid biasanya dihasilkan melalui pengoksidaan alkohol. Formaldehid industri dihasilkan secara besar-besaran oleh pengoksidaan metanol.<ref name="CH2O">Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. [https://doi.org/10.1002%2F14356007.a11+619 doi:10.1002/14356007.a11 619].</ref> Oksigen adalah reagen (bahan uji) yang digemari kerana sifatnya yang "hijau"mesra alam dan kos murah. Dalam pengunaaan makmal pula, [[agen pengoksidaan]] yang lebih khusus digunakan, namun kromium(VI) juga popular sebagai bahan uji. Pengoksidaan dapat dicapai dengan memanaskan alkohol bersama larutan [[kalium dikromat]] berasid. Dalam kes ini, dikromat yang berlebihan akan terus mengoksidakan aldehid menjadi [[asid karboksilik]], oleh itu sama ada aldehid akan disulingkan keluar sebaik sahaja ia terbentuk (jika aldehid tersebut [[tekanan wap|meruap]]) atau bahan uji yang lebih ringan seperti piridinium klokromat akan digunakan.<ref>{{cite book| author = Ratcliffe, R. W. | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | volume = 6 | page = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref>

Pengoksidaan alkohol primer untuk menghasilka aldehid boleh tercapai di bawah lebih ringan dan bebas kromium dengan menggunakan kaedah atau bahan uji seperti asid IBX, periodinana Dess–Martin periodinane, pengoksidaan Swern, (2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-il)oksil atau "TEMPO", atau pengoksidaan Oppenauer.

Aldehid sangat reaktif dan terlibat dalan banyak tindak balas.<ref name="March">Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7</ref> Dari perspektif industri, tindak balas yang penting dipakai adalahialah:

(a) penyejatan - contohnya untuk menyediakan [[pemplastik]] dan [[poliol]], dan;

(b) penurunan untuk menghasilkan alkohol, terutamaterutamanya "oksoalkohol."

Dari perspektif biologi, tindak balas yang penting melibatkan penambahan nukleofil ke dalam karbon formil dalam pembentukan [[imina]] (pendeaminaan beroksida) dan hemiasetal (struktur gula aldosa).<ref name="March"/>

Kumpulan formil boleh mudahnya diturunkan menjadi [[alkohol primer]] (−CH2OH−CH₂OH). Proses penurunan ini biasanya dapat dicapai melalui proses penghidrogenan berpemangkin sama ada secara langsung atau dengan penghidrogenan pindah. Penurunan stoikiometri juga kerap digunakan, sepertimana yang boleh dilakukan dengan natrium borohidrida.

Kumpulan formil mudah mengoksidateroksida kepada [[asid karboksilik|kumpulan karboksil]] (−COOH) yang bersamaan. Bahan pengoksidapengoksidaan yang paling digunakan dalam industri ialah oksigen atau udara. Agen-agen pengoksidapengoksidaan yang kerap digunakan di makmal termasuk [[kalium permanganat]], [[asid nitrik]], [[kromium(VI) oksida]] dan [[asid kromik]]. Gabungan [[mangan dioksida]], [[sianida]], [[asid asetik]] dan [[metanol]] akan menukarkan aldehid menjadi [[ester]] metil.<ref>{{cite journal|title=New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters |author1-link=Elias J. Corey |first1=Elias J. |last1=Corey |first2=Norman W. |last2=Gilman |first3=B. E. |last3=Ganem |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |date=1968 |volume=90 |issue=20 |pages=5616–5617 |doi=10.1021/ja01022a059}}</ref>