Pada 5 Jun 2008, Sky Sports telah melaporkan bahawa Ronaldo sudah memberikan minat untuk berpindah ke Real Madrid jika mereka menawarkan wang yang sama banyak yang mereka telah tawarkan kepadanya dulu dalam tahun yang sama. [33] Manchester United telah mengfailkan satu aduan kepada [[FIFA]] pada 9 Jun terhadap dakwaan keatas pengejaran Madrid terhadap Ronaldo, tetapi FIFA telah menolak untuk bertindak terhadap aduan tersebut. [34] [35] Speculation that a transfer would happen continued until 6 August, when Ronaldo confirmed that he would stay at Manchester for at least another year. [36] Pada tanggal 5 Juni 2008, Sky Sports melaporkan bahwa Ronaldo telah menyatakan minat pindah ke Real Madrid jika mereka yang ditawarkan kepadanya sama jumlah uangwang yang telah didakwa tim dia berjanjipasukannya pada tahun sebelumnya. [33] Manchester United mengajukan sebuah sabotase dengan keluhan FIFA pada tanggal 9 Juni atas tuduhan Madrid's jalur Ronaldo, tetapi FIFA telah menolak untuk mengambil tindakan apapun. [34] [35] Spekulasi bahwa perpindahan transfer akan terus berlaku sehingga 6 Ogos, ketika itu Ronaldo bertegas bahwa dia akan tinggal di Manchester untuk paling kurang satu tahun lagi. [36]
Ronaldo menjalani pembedahan buku lali di Academic Medical Center di Amsterdam pada tanggal 7 Julai 2008 yang lalu.Beliau kembali beraksi pada 17 September dalam Liga Juara-Juara Eropah sebagai pengganti [[Park Ji-Sung]], dan nilai awal keseluruhan tujuan dari musim 3-1 di Piala Liga putaran ketiga menang atas Middlesbrough pada 30 Agustus.
