Triptofan

sebatian kimia serta asid amino perlu

Triptofan (singkatan IUPAC-IUBMB: Trp atau W; singkatan IUPAC: L-Trp or D-Trp; dijual bagi kegunaan perubatan sebagai Tryptan)[2] ialah salah satu daripada 22 asid amino piawai dan penting dalam pemakanan manusia. Ia dikodkan dalam kod genetik piawai sebagai kodon UGG. Cuma L-stereoisomer triptofan digunakan dalam struktur atau enzim protein, namun R-stereoisomer kadang kala ditemui dalam peptida yang dihasilkan secara semula jadi (contohnya, kontrifan peptida bisa marin).[3] Ciri struktur yang membezakan triptofan ialah ia mengandungi kelompok berfungsi indola.

L-Triptofan
Formula rangka L-isomer
Model bola-dan-ranting L-isomer
Nama
Nama IUPAC
Tryptophan atau (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Nama lain
2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.723
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 ☑Y
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N ☑Y
  • InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
  • c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
Sifat
C11H12N2O2
Jisim molar 204.23 g·mol−1
Larut: 0.23 g/L pada 0 °C,

11.4 g/L pada 25 °C,
17.1 g/L pada 50 °C,
27.95 g/L pada 75 °C

Keterlarutan Larut dalam alkohol panas, hidroksida alkali; tidak larut dalam kloroform.
Keasidan (pKa) 2.38 (karboksil), 9.39 (amino)[1]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Lihat juga sunting

Rujukan sunting

  1. ^ Dawson RMC; dll. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2. Explicit use of et al. in: |author= (bantuan)
  2. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Dicapai pada 2009-05-17.
  3. ^ Pallaghy PK, Melnikova AP, Jimenez EC, Olivera BM, Norton RS (1999). "Solution structure of contryphan-R, a naturally-occurring disulfide-bridged octapeptide containing D-tryptophan: comparison with protein loops". Biochemistry. 38 (35): 11553–9. doi:10.1021/bi990685j. PMID 10471307.CS1 maint: multiple names: authors list (link)