Reagen Lucas

Reagen Lucas atau bahan uji Lucas ialah larutan zink klorida kontang dan asid hidroklorik pekat. Larutan ini digunakan untuk mengelaskan alkohol-alkohol yang ringan berat molekulnya. Tindak balas ini ialah tindak balas ganti di mana klorida menggantikan kumpulan hidroksil. Ujian ini positif apabila warna larutan bertukar daripada jernih menjadi keruh, menandakan pembentukan kloroalkana.^[1] Ujian ini telah dilaporkan pada tahun 1930 dan kini menjadi kaedah standard dalam kimia organik kualitatif.^[2] Namun kini, ujian ini telah agak lapuk dengan adanya pelbagai kaedah analisis spektroskopi dan kromatografi. Ujian ini dinamakan sempena Howard Lucas (1885–1963), seorang ahli kimia Amerika.

Ujian Lucas sunting

Ujian Lucas dalam alkohol ialah ujian untuk membezakan antara alkohol primer, sekunder atau tertier. Ia berdasarkan perbezaan kereaktifan ketiga-tiga kelas alkohol dengan halida hidrogen melalui tindak balas S_N1:^[3]

ROH + HCl → RCl + H₂O

Perbezaan kereaktifan ini menggambarkan betapa mudah atau susahnya pembentukan karbokation setiap alkohol. Karbokation tertier adalah jauh lebih stabil berbanding karbokation sekunder, dan karbokation primer adalah yang paling tidak stabil.

Reagen ini adalah campuran ZnCl₂ dan HCl pada jumlah mol yang sama. Alkohol diprotonkan oleh tindak balas ini, dan kumpulan H₂O yang bersambung dengan karbon digantikan oleh nukleofil Cl^-, yang banyak tersedia. Alkohol tertier bertindak balas pantas dengan reagen Lucas – ini boleh dilihat melalui kekeruhan campuran itu yang berpunca daripada klorida organik yang tidak banyak terlarut dalam campuran akueus tersebut. Alkohol sekunder bertindak balas dalam masa kira-kira 5 minit (bergantung kepada keterlarutannya). Alkohol primer tidak begitu bertindak balas dengan reagen Lucas pada suhu bilik. Oleh itu, jangka masa untuk larutan menjadi keruh dijadikan ukuran kereaktifan alkohol, dan perbezaan masa ini digunakan untuk membezakan ketiga-tiga kelas alkohol:

tiada tindak balas nyata pada suhu bilik dan membentuk lapisan berminyak hanya ketika dipanaskan: primer, seperti 1-pentanol
larutan membentuk lapisan berminyak selepas 3 ke 5 minit: sekunder, seperti 2-pentanol
larutan membentuk lapisan berminyak serta-merta: tertier, seperti 2-metil-2-butanol

Rujukan sunting

^ Shriner, R. L.; Fuson, R. C. (1956). The Systematic Identification of Organic Compounds (ed. ke-5). New York: John Wiley. m/s. 117–119. OCLC 732878490.
^ Lucas, H. J. (1930). "A New Test for Distinguishing the Primary, Secondary and Tertiary Saturated Alcohols". Journal of the American Chemical Society. 52 (2): 802–804. doi:10.1021/ja01365a053.
^ Kjonaas, R. A.; Riedford, B. A. (1991). "A Study of the Lucas Test". Journal of Chemical Education. 68 (8): 704. doi:10.1021/ed068p704.

[1] Shriner, R. L.; Fuson, R. C. (1956). The Systematic Identification of Organic Compounds (ed. ke-5). New York: John Wiley. m/s. 117–119. OCLC 732878490.

[2] Lucas, H. J. (1930). "A New Test for Distinguishing the Primary, Secondary and Tertiary Saturated Alcohols". Journal of the American Chemical Society. 52 (2): 802–804. doi:10.1021/ja01365a053.

[Kjonaas-3] Kjonaas, R. A.; Riedford, B. A. (1991). "A Study of the Lucas Test". Journal of Chemical Education. 68 (8): 704. doi:10.1021/ed068p704.

[1]

[2]

[3]