Asid amino proteinogenik

Asid amino proteinogenik ialah asid amino yang digabungkan secara biosintetik ke dalam protein dalam terjemahan. Perkataan "proteinogenik" bermaksud "yang mencipta protein". Dalam hidupan diketahui, terdapat 22 asid amino yang dikodkan secara genetik (proteinogenik), 20 daripaada kod genetik piawai dan 2 lagi asid tambahan (selenosisteina dan pirolisina) yang boleh digabungkan dengan mekanisme terjemahan khas.

Asid amino proteinogenik ialah sebahagian kecil daripada semua asid amino.

Sebaliknya, asid amino bukan proteinogenik ialah asid amino yang sama ada tidak digabungkan ke dalam protein (seperti GABA, L-DOPA atau triiodotironina), salah digabungkan sebagai ganti asid amino yang dikodkan secara genetik, atau tidak dihasilkan secara langsung dan diasingkan oleh sistem sel lazim (seperti hydroxyproline). Jenis terakhir ini selalunya terhasil daripada pengubahsuaian selepas terjemahan protein. Sesetengah asid amino bukan proteinogenik digabungkan ke dalam peptida bukan ribosom yang disintesis oleh sintetase peptida bukan ribosom.

Dalam eukariota, hanya terdapat 21 asid amino proteinogenik: 20 asid amino terbitan kod genetik lazim serta selenosisteina. Manusia boleh mensintesis 12 daripadanya daripada satu sama lain atau daripada molekul metabolisme perantara lain. Asid lain mesti diperoleh dari luar (pemakanan, biasanya sebagai terbitan protein mereka), dan oleh itu ia dipanggil asid amino perlu. Asid-asid amino ini ialah histidina, isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofan dan valina (iaitu H, I, L, K, M, F, T, W, V).

Asid amino proteinogenik didapati berkaitan dengan set asid amino yang boleh dikenali oleh sistem autoaminoasilasi ribozim. Oleh itu, asid amino bukan proteinogenik akan dikecualikan oleh kejayaan evolusi kontingen dalam hidupan berasaskan nukleotida. Sebab-sebab lain juga diberi untuk menjelaskan mengapa asid amino bukan proteinogenik tertentu secara amnya tidak digabungkan ke dalam protein; contohnya, ornitina dan homoserina bergelung di tulang belakang peptida, dan memecah protein dengan separuh hayat yang agak pendek, manakala yang lain bersifat toksik kerana boleh tersilap dimasukkan ke dalam protein secara salah seperti analog arginin,kanavanina.

Pemilihan evolusi asid amino proteinogenik tertentu daripada sup primordial telah dicadangkan kerana penggabungannya yang lebih baik ke dalam rantai polipeptida berbanding dengan asid amino bukan proteinogenik.

Struktur

Yang berikut menggambarkan struktur dan singkatan 21 asid amino yang dikodkan secara langsung untuk sintesis protein oleh kod genetik eukariota. Struktur yang diberikan di bawah adalah struktur kimia piawai, bukan bentuk zwiterion biasa yang wujud dalam larutan akueus.

Struktur 21 asid amino proteinogenik dengan kod 3 dan 1 huruf, dikumpulkan mengikut fungsi rantai sisi.

• 
  L-Alanina
  (Ala / A)
• 
  L-Arginina
  (Arg / R)
• 
  L-Asparagina
  (Asn / N)
• 
  L-Asid aspartik
  (Asp / D)
• 
  L-Sisteina
  (Cys / C)
• 
  L-Asid glutamik
  (Glu / E)
• 
  L-Glutamina
  (Gln / Q)
• 
  Glisina
  (Gly / G)
• 
  L-Histidina
  (Nya / H)
• 
  L-Isoleusina
  (Ile / saya)
• 
  L-Leusina
  (Leu / L)
• 
  L-Lisina
  (Lys / K)
• 
  L-Metionina
  (Bertemu / M)
• 
  L-Fenilalanina
  (Phe / F)
• 
  L-Prolina
  (Pro / P)
• 
  L-Serina
  (Ser / S)
• 
  L-Treonina
  (Thr / T)
• 
  L-Triptofan
  (Trp / W)
• 
  L-Tirosia
  (Tyr / Y)
• 
  L-Valina
  (Val / V)

IUPAC/IUBMB kini turut mengesyorkan singkatan standard untuk dua asid amino berikut:

• 
  L-Selenosisteina
  (Sek / U)
• 
  L-Pirolisina
  (Pyl / O)

Sifat kimia

Berikut ialah jadual yang menyenaraikan simbol satu huruf, simbol tiga huruf, dan sifat kimia rantai sampingan asid amino piawai. Jisim yang disenaraikan adalah berdasarkan purata wajaran isotop unsur pada kelimpahan semula jadinya. Pembentukan ikatan peptida mengakibatkan penyingkiran molekul air. Oleh itu, jisim protein adalah sama dengan jisim asid amino protein terdiri daripada tolak 18.01524 Da bagi setiap ikatan peptida.

Sifat kimia am

Asid amino	Singkatan		Jisim purata (Da)	pI	pK1 (α-COOH)	pK2 (α-+NH3)
Alanina	A	Ala	89.09404	6.01	2.35	9.87
Sisteina	C	Cys	121.15404	5.05	1.92	10.70
Asid aspartik	D	Asp	133.10384	2.85	1.99	9.90
Asid glutamik	E	Glu	147.13074	3.15	2.10	9.47
Fenilalanina	F	Phe	165.19184	5.49	2.20	9.31
Glisina	G	Gly	75.06714	6.06	2.35	9.78
Histidina	H	His	155.15634	7.60	1.80	9.33
Isoleusina	I	Ile	131.17464	6.05	2.32	9.76
Lisina	K	Lys	146.18934	9.60	2.16	9.06
Leusina	L	Leu	131.17464	6.01	2.33	9.74
Metionina	M	Met	149.20784	5.74	2.13	9.28
Asparagina	N	Asn	132.11904	5.41	2.14	8.72
Pirolisina	O	Pyl	255.31	?	?	?
Prolina	P	Pro	115.13194	6.30	1.95	10.64
Glutamina	Q	Gln	146.14594	5.65	2.17	9.13
Arginina	R	Arg	174.20274	10.76	1.82	8.99
Serina	S	Ser	105.09344	5.68	2.19	9.21
Treonina	T	Thr	119.12034	5.60	2.09	9.10
Selenosisteina	U	Sec	168.053	5.47	1.91	10
Valina	V	Val	117.14784	6.00	2.39	9.74
Triptofan	W	Trp	204.22844	5.89	2.46	9.41
Tirosina	Y	Tyr	181.19124	5.64	2.20	9.21