Kumpulan alkil

Dalam kimia organik, kumpulan alkil ialah alkana yang kehilangan satu hidrogen. Istilah alkil sengaja tidak spesifik untuk memasukkan banyak penggantian. Alkil asiklik mempunyai formula kimia −C
nH_{
2n+

1} . Kumpulan sikloalkil diperoleh daripada sikloalkana dengan penyingkiran atom hidrogen daripada struktur cincin dan mempunyai formula kimia −C
nH_{
2n−

1}. Biasanya alkil adalah sebahagian daripada molekul yang lebih besar. Dalam formula struktur, simbol R digunakan untuk menetapkan kumpulan alkil generik (tidak ditentukan). Kumpulan alkil terkecil ialah metil, dengan formula −CH
3. ^[1]

Konsep berkaitan sunting

Alkilasi adalah proses penting dalam penapisan, contohnya dalam pengeluaran petrol oktana yang berkualiti tinggi.

Agen antineoplastik pengalkilasi adalah kelas sebatian yang digunakan untuk merawat kanser. Dalam kes sedemikian, istilah alkil digunakan secara longgar dan bukanya kumpulan berfungsi alkil. Sebagai contoh, mustard nitrogen adalah agen pengalkilasi yang terkenal, tetapi ia bukanlah sebuah struktur hidrokarbon yang mudah.

Dalam kimia, alkil ialah kumpulan, substituen, yang melekat pada serpihan molekul lain. Sebagai contoh, reagen litium alkil mempunyai formula empirik Li(alkil), di mana alkil = metil, etil, dsb. Eter dialkil ialah eter dengan dua kumpulan alkil, cth, dietil eter O(CH
2CH
3)
2 .

Dalam kimia perubatan sunting

Dalam kimia perubatan, penggabungan rantai alkil ke dalam beberapa sebatian kimia meningkatkan lipofilisnya (sukakan lemak). Strategi ini telah digunakan untuk meningkatkan aktiviti antimikrob flavanon dan kalkon.^[2]

Kation alkil, anion, dan radikal sunting

Biasanya, kumpulan alkil dihubungkan pada atom atau kumpulan atom lain. Alkil bebas berlaku sebagai sebatian neutral, sebagai anion, atau sebagai kation. Kation tersebut dipanggil karbokation. Anion dipanggil carbanion. Radikal bebas alkil neutral tidak mempunyai nama khas. Spesies sedemikian biasanya ditemui hanya sebagai perantara sementara, tetapi beberap agak stabil dan boleh "dimasukkan ke dalam botol".[[:]] Biasanya kation alkil dijana menggunakan asid super, anion alkil diperhatikan dengan kehadiran bes kuat, dan radikal alkil dihasilkan oleh tindak balas fotokimia. Alkil biasanya diperhatikan dalam spektrometri jisim sebatian organik. Alkil ringkas (terutamanya metil) diperhatikan dalam ruang antara bintang juga.

Nomenklatur sunting

Kumpulan alkil membentuk siri homolog . Siri termudah mempunyai formula umum −C
nH
2n+1. Alkil termasuk metil, (−CH
3), etil (−C
2H
5), propil (−C
3H
7), butil (−C
4H
9), pentil (−C
5H
11), dan seterusnya. Kumpulan alkil yang mengandungi satu cincin mempunyai formula −C
nH
2n-1, cth siklopropil dan sikloheksil. Formula radikal alkil adalah sama dengan kumpulan alkil, kecuali valensi bebas "-" digantikan dengan titik "•" dan menambah "radikal" kepada nama kumpulan alkil (cth metil radikal •CH
3).

Konvensyen penamaan diambil dari tatanama IUPAC :

Bilangan atom karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Awalan	meth-	eth-	prop-	tetapi-	terpendam-	hex-	hept-	okt-	bukan-	disember	undec-	dodec-	tridec-	tetradec-
Nama kumpulan	Metil	Etil	Propil	Butil	Pentil	Hexyl	Heptil	oktil	Nonyl	Decyl	Undecyl	Dodecyl	Tridecyl	Tetradecyl

Nama-nama ini digunakan untuk menamakan struktur berantai bercabang, contohnya seperti sebatian 3-metilpentana :[[:]]

Struktur 3-metilpentana dilihat terdiri daripada dua bahagian. Pertama, lima atom terdiri daripada rantai lurus terpanjang pusat karbon . Sebatian lima karbon induk dinamakan pentana (dinyalakan dengan warna biru di dalam gambar atas). Metil "pengganti" atau "kumpulan" dinyalakan dengan warna merah. Mengikut peraturan tatanama yang biasa, kumpulan alkil dimasukkan ke dalam nama molekul sebelum akar, seperti dalam metilpentana. Nama ini, bagaimanapun, samar-samar, kerana cawangan metil boleh berada pada pelbagai atom karbon. Oleh itu, namanya ialah 3-metilpentana untuk mengelakkan kekaburan: 3- adalah kerana metil dilekatkan pada satu pertiga daripada lima atom karbon.

Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan alkil yang sama terikat pada rantai, maka awalan digunakan pada kumpulan alkil untuk menunjukkan gandaan (iaitu, di, tri, tetra, dan sebagainya)

Kompaun ini dikenali sebagai 2,3,3-trimethylpentane. Di sini tiga kumpulan alkil yang sama melekat pada atom karbon 2, 3, dan 3. Nombor dimasukkan dalam nama untuk mengelakkan kekaburan tentang kedudukan kumpulan, dan "tri" menunjukkan bahawa terdapat tiga kumpulan metil yang sama. Jika salah satu daripada kumpulan metil yang terikat pada atom karbon ketiga sebaliknya adalah kumpulan etil, dan namanya ialah 3-etil-2,3-dimetilpentana. Apabila terdapat kumpulan alkil yang berbeza, mereka disenaraikan dalam susunan abjad.

Selain itu, setiap kedudukan pada rantai alkil boleh diterangkan mengikut berapa banyak atom karbon lain yang berhubung padanya. Istilah primer, sekunder, tertiari, dan kuaternari merujuk kepada karbon yang masing-masing berhubung pada posisi satu, dua, tiga atau empat karbon lain.

Trivial name	Symbol	IUPAC status	Preferred IUPAC name
methyl	Ме		methyl
ethyl	Et		ethyl
propyl, n-propyl	Pr, ⁿPr, n-Pr		propyl
isopropyl	iPr, ⁱPr		2-propyl
n-butyl	Bu, n-Bu, ⁿBu		butyl
isobutyl	iBu, i-Bu, ⁱBu		2-methylpropyl
sec-butyl	sBu, s-Bu, ^sBu		2-butyl
tert-butyl	tBu, t-Bu, ^tBu		tert-butyl
n-pentyl, amyl	Pe, Am, nPe, n-Pe, ⁿPe, ⁿAm		pentyl
tert-pentyl	tPe, t-Pe, ^tPe	No longer recommended	2-methylbutan-2-yl (aka 1,1-dimethylpropyl)
neopentyl		No longer recommended	2,2-dimethylpropyl
isopentyl		No longer recommended	3-methylbutyl
sec-pentyl	sPe, s-Pe, ^sPe		pentan-2-yl(or (1-Methylbutyl))
3-pentyl			pentan-3-yl (also known as (1-Ethylpropyl))
sec-isopentyl			3-methylbutan-2-yl (or (1,2-Dimethylpropyl))
active pentyl			2-methylbutyl

Etimologi sunting

Radikal alkil yang pertama dinamakan ialah etil, dinamakan demikian oleh Liebig pada tahun 1833 daripada perkataan Jerman "Äther" (yang seterusnya berasal daripada perkataan Yunani, iaitu "aither") (Sumber: https://en.wiktionary.org/wiki/ether, iaitu bahan yang kini dikenali sebagai diethyl ether) dan perkataan Yunani ύλη (hyle), bermaksud "hyle". ^[3] Ini diikuti oleh metil (Dumas dan Peligot pada tahun 1834, yang bermaksud "semangat kayu" ^[4]) dan amil (Auguste Cahours pada tahun 1840 ^[5]). Perkataan alkil telah diperkenalkan oleh Johannes Wislicenus pada atau sebelum 1882, berdasarkan perkataan Jerman "Alkoholradikale" dan akhiran biasa -yl. ^[6] ^[7]

Lihat juga sunting

Alkana
Alkena
Alkuna
Aryl
Hidrokarbon
Tatanama IUPAC bagi kimia organik

Rujukan sunting

^ Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic Compounds Diarkibkan 2016-05-21 di Portuguese Web Archive
^ "Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains". Medicinal Chemistry Research. 23 (6): 2900–2908. 2013. doi:10.1007/s00044-013-0876-x.
^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Ethyl radicals (named by Liebig in 1833 from the Greek and German word "aether" plus Greek "hyle"
^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. The methyl radical ... named from Greek roots, by Dumas and Peligot in 1834: methyl = methy + hyle ("spirit" + "wood")
^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Amyl radicals ("amilène" was coined by Auguste Cahours in 1840, to designate a substance from potato starch after fermentation and distillation
^ Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. "Alkyl" was coined without fanfare by Johannes Wislicenus, professor at Würzburg; an early use (perhaps not the first) is in his 1882 article [22, 244]. The word was derived from the first three letters of "Alkoholradicale" combined with the suffix -yl; it was (and is) a generic term for any of those radicals who bear the "first names" methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, etc.
^ Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ann. Chem. 212: 239–250. doi:10.1002/jlac.18822120107.

[1] Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic Compounds Diarkibkan 2016-05-21 di Portuguese Web Archive

[medchem1-2] "Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains". Medicinal Chemistry Research. 23 (6): 2900–2908. 2013. doi:10.1007/s00044-013-0876-x.

[3] Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Ethyl radicals (named by Liebig in 1833 from the Greek and German word "aether" plus Greek "hyle"

[4] Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. The methyl radical ... named from Greek roots, by Dumas and Peligot in 1834: methyl = methy + hyle ("spirit" + "wood")

[5] Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. Amyl radicals ("amilène" was coined by Auguste Cahours in 1840, to designate a substance from potato starch after fermentation and distillation

[6] Rocke, Alan (2012). From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy. Springer. m/s. 62. ISBN 978-3-642-27415-2. "Alkyl" was coined without fanfare by Johannes Wislicenus, professor at Würzburg; an early use (perhaps not the first) is in his 1882 article [22, 244]. The word was derived from the first three letters of "Alkoholradicale" combined with the suffix -yl; it was (and is) a generic term for any of those radicals who bear the "first names" methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, etc.

[7] Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ann. Chem. 212: 239–250. doi:10.1002/jlac.18822120107.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]