Tahun 1989 merupakanPada tahun yang memberi cabaran buat1989, Headwind. Dalam keadaan pasaran yang tidak menentu, mereka telah mengeluarkan album Headwindyang berjudul ''Meditasi'' yang mengandungi lagu-lagu yang menarik seperti ''Biar Saja Berlalu'', ''Sejak Taufan Melanda'' dan ''Meditasi''. EntahNamun, dialbum manaini silapnyatidak albummendapat inisambutan yang memberangsangkan ekoran keadaan ekonomi negara yang tidak berjayamenentu pada diketika pasaranitu.
PerselisihanBiarpun pendapatHeadwind dalammerupakan sesuatusebuah kumpulan memangyang tidaksecara dapatdominannya dielakkanterarah kepada muzik rock, namun setiap anggotanya mempunyai kecenderungan terhadap genre yang berbeza. Zulkif mahukansebagai iramapemain Headwindgitar lebihutama kepadabegitu menggemari irama rock terutamanya ''Rockrock 'n' Rollroll'', namun Zainal berpendapat sebaliknya. Zainal pula ingin mencuba genre ''World Music'' yang dianggap sesuatu baharu di Malaysia pada ketika itu. KeinginannyaKeinginan yang terlalu kuatZainal untuk meneroka genre tersebut telahketika membawabekerja kepadadi pengunduranClub beliauMed dantelah sepertimenyebabkan dijangka,beliau mengambil keputusan iniyang sangat mengejutkanberisiko untuk peminat-peminatmeninggalkan Headwind. Pada masa yang sama, Headwind memutuskan untuk terustelah mengeluarkan album koleksi terbaik berjudul ''Headwind 1 - Lagu-Lagu Koleksi'' yang mengandungi tiga lagu baru iaitu ''Cinta Di Dua Dunia'', ''Gadis Jalanan'' dan ''Tak Ku Sangka'' nyanyian Zainal. Album ini mendapat sambutan baik dan ketiga-tiga lagu tersebut menjadi siulan ramai.
Headwind yang agak terumbang-ambing berikutan pengunduranketiadaan Zainalpenyanyi, ingincuba untuk meneruskan karier mereka dengan melakukan uji bakstbakat untuk mencari penyanyi baharu. Melalui sesi uji bakat selama beberapa bulan, akhirnya mereka menemui seorang penyanyi kelab berpengalaman bernama Lionel Xavier. Mereka kemudiannya muncul dengan album berjudul ''Kembali'' untuk memberitahu peminat kembalinya Headwind dalam dunia seni tanah air. Selain penyanyi baru Lionel, Nicky Ooi, Kudin dan Zulkif turut menyumbangkan suara di dalam album tersebut. Banyak lagu-lagu menarik di dalam album itu, tetapi peminat masih merindukan suara Zainal. Maka, album Kembali telah dijadikan sebagai album studio terakhir Headwind. Kegagalan album itu menyebabkan Headwind semakin dilupakan.
Pemain gitar utama Headwind, Zulkif telah menarik diri pada tahun 1990 untuk menumpukan kerjaya baharunya sebagai pemuzik undangan untuk [[Ramlah Ram]] dan [[kumpulan Blackrose]]. Zulkif juga sempat mengeluarkan dua album solo yang bertajuk ''Misteri, Air, Api dan Angin'' dan ''Imaginasi'' di mana kedua-duanya merupakan album eksperimentasi yang baik daripada Zulkif. Antara lagu yang popular daripada Zulkif ialah ''Dunia Sama Rasa'', instrumental ''Misteri, Air, Api dan Angin'' (lagu kontroversi yang ada persamaan melodi dengan lagu Gary Moore ''"Still Got The Blues"'') dan ''Suara Oh Suara'' (feat. Ajin Blackrose). Pada tahun yang sama, Headwind telah mengeluarkan album koleksi terbaik ke dua berjudul ''Headwind 2 - Lagu-Lagu Koleksi'' bagi mengimbangi kegagalan album ''Kembali''.
