Nitrosasi
Nitrosasi ialah sebuah proses menukar sebatian organik kepada terbitan nitroso, iaitu sebatian yang mengandungi kumpulan fungsi R-NO.
Sebatian C-Nitroso sunting
Sebatian C-Nitroso, seperti nitrosobenzene, biasanya dihasilkan melalui pengoksidaan hidroksilamin :
- RNHOH + [O] → RNO + H2O
Sebatian S-Nitroso sunting
Sebatian S-Nitroso (<i id="mwGQ">S</i>-nitrosothiols) biasanya disediakan melalui pemeluwapan tiol dan asid nitrus : [1]
- RSH + HONO → RSNO + H2O
Sebatian O-Nitroso sunting
Sebatian O-Nitroso adalah serupa dengan sebatian S-nitroso, akan tetapi kurang reaktif kerana atom oksigen kurang nukleofilik daripada atom sulfur. Pembentukan alkil nitrit daripada alkohol dan asid nitrus adalah contoh biasa:
- ROH + HONO → RONO + H2O
N-Nitrosamin sunting
N-Nitrosamin, termasuk yang jenis karsinogenik, terhasil daripada tindak balas sumber nitrit dengan sebatian amino, yang boleh berlaku semasa pengawetan daging. Lazimnya, tindak balas ini berlaku apabila nitrogen nukleofilik amina sekunder menyerang nitrogen ion nitrosonium elektrofilik: [2]
- NO2− + 2H+ → NO+ + H2O
- R2NH + NO+ → R2N-NO + H+
Pembentukan N-nitrosamine:
Nitrosamin kemudiannya boleh kehilangan molekul air melalui proses protonasi untuk membentuk kation diazonium, yang merupakan perantaraan yang sangat berguna untuk membentuk sebatian yang berbeza.
Rujukan sunting
- ^ Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. (2002). "Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications". Chemical Reviews. 102 (4): 1091–1134. doi:10.1021/cr000040l. PMID 11942788.
- ^ López-Rodríguez, Rocío; McManus, James A.; Murphy, Natasha S.; Ott, Martin A.; Burns, Michael J. (2020-09-18). "Pathways for N -Nitroso Compound Formation: Secondary Amines and Beyond". Organic Process Research & Development (dalam bahasa Inggeris). 24 (9): 1558–1585. doi:10.1021/acs.oprd.0c00323. ISSN 1083-6160.