Dihidropiridina
1,4-Dihidropiridina (DHP) ialah sebuah sebatian organik dengan formula CH2(CH=CH)2NH. Sebatian induk adalah kurang lazim,[2] tetapi terbitannya adalah penting dalam bidang komersial serta aktiviti biologi. Kofaktor utama biokimia, NADH and NADPH, merupakan terbitan 1,4-dihidropiridina. Ubat terbitan 1,4-dihidropiridina ialah penghalang saluran kalsium jenis L yang digunakan dalam rawatan tekanan darah tinggi. Selain itu, jenis 1,2-dihidropiridina juga diketahui.[3][4]
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC pilihan
1,4-Dihidropiridina[1] | |||
Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
|||
ChemSpider | |||
MeSH | 1,4-dihydropyridine | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C5H7N | |||
Jisim molar | 81.1158 g mol−1 | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
pengesahan (apa yang perlu: / ?) | |||
Rujukan kotak info | |||
Sifat dan tindak balas
suntingTindak balas utama dihidropiridina ialah pengoksidaannya yang mudah. Dalam kes dihidropiridina berhidrogen sebagai gantian nitrogen, pengoksidaan membentuk piridina:
- CH2(CH=CR)2NH → C5H3R2N + H2
Dihidropiridina semula jadi, NADH dan NADPH, memiliki kumpulan N-alkil. Oleh itu, pengoksidaannya tidak menghasilkan piridina, tetapi kation alkilpiridinium:
- CH2(CH=CR)2NR' → C5H3R2NR' + H−
Rujukan
sunting- ^ "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. US: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. Dicapai pada 1 November 2011.
- ^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). "Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Cyclocondensation Reactions". Heterocycles. 27: 269. doi:10.3987/REV-87-370.
- ^ Stout, David M.; Meyers, A. I. (1982). "Recent advances in the chemistry of dihydropyridines". Chemical Reviews. 82 (2): 223–243. doi:10.1021/cr00048a004.
- ^ Lavilla, Rodolfo (2002). "Recent developments in the chemistry of dihydropyridines". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi:10.1039/B101371H.
Pautan luar
sunting- Dihydropyridines dalam Tajuk Subjek Perubatan (MeSH) di Perpustakaan Perubatan Negara AS