Yusof dilahirkan pada tahun4 September 1969, di Jalan Kampung Tengah, Punggol, [[Singapura]], ketujuh daripada sembilan beradik. ibu Yusof, Fatimah Adenan (lahir 1940), ialah seorang suri rumah dan bapanya, Yusof Bujang, ialah juruteknik. Keluarganya berpindah ke Hougang apabila Yusof berusia 16 tahun. Yusof pada mulanya malu oleh alam semula jadi, tetapi tidak lama lagi menyedari potensinya sebagai pelakon di sekolah menengah, apabila guru beliau memilih beliau untuk melaksanakan skit untuk konsert Hari Guru. Pada mulanya panik, beliau akhirnya datang dengan watak yang bernama "Montfort Jackson", ejekan dari artis rakaman Amerika Syarikat, [[Michael Jackson]], dan menerima banyak ketawa dari rakan-rakannya semasa persembahan beliau.<ref name="shy boy"/>
