Valinol

Valinol
Nama
	Nama IUPAC pilihan (2S)-2-Amino-3-metilbutan-1-ol
	Nama lain (S)-(+)-2-Amino-3-metil-1-butanol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	16369-05-4 (DL); 2026-48-4 (L); 4276-09-9 (D);
Imej model 3D Jmol	(DL): Imej berinteraktif; (L): Imej berinteraktif; (D): Imej berinteraktif;
ChemSpider	71352 (DL); 556322 (L); 5323522 (D);
ECHA InfoCard	100.036.734
PubChem CID	79019 (DL); 640993 (L); 6950587 (D);
	InChI (DL): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 Key: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N; (L): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m1/s1 Key: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N; (D): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1 Key: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N;
	SMILES (DL): CC(C)C(CO)N; (L): CC(C)[C@@H](CO)N; (D): CC(C)[C@H](CO)N;
Sifat
Formula kimia	C5H13NO
Jisim molar	103.17 g·mol−1
Rupa bentuk	White to yellow crystalline powder
Ketumpatan	0.926 g/mL
Takat lebur	30 hingga 34 °C (86 hingga 93 °F; 303 hingga 307 K)
Takat didih	189 hingga 190 °C (372 hingga 374 °F; 462 hingga 463 K)
Keterlarutan dalam air	Very soluble
Bahaya
MSDS	Sigma Aldrich
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H315, H319, H335
Penyata pencegahan GHS	P261, P305+351+338
Takat kilat	90°C closed cup
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

Valinol ialah sebatian organik yang dinamakan sempena asid amino valina yang merupakan sumber asal penghasilan valinol. Kompaun ini adalah kiral dan dihasilkan hampir secara eksklusif sebagai S‑isomer (juga ditetapkan sebagai L‑isomer), disebabkan oleh bekalan S-valina yang banyak. Ia adalah sebahagian daripada kelas alkohol amino yang lebih luas.

Sintesis sunting

Valinol boleh dijana dengan menukarkan kumpulan karboksilik valina kepada alkohol dengan agen penurunan yang kuat seperti litium aluminium hidrida,^[2] atau dengan NaBH₄ dan I₂ (membentuk kompleks borana–tetrahidrofuran).^[3] Dalam kedua-dua kes, valinol yang dihasilkan kemudiannya boleh disucikan dengan penyulingan laluan pendek.

Tindak balas sunting

Valinol digunakan terutamanya untuk menyediakan oksazolin kiral, satu proses yang boleh dicapai melalui pelbagai kaedah. Oksazolin ini terutamanya digunakan sebagai ligan dalam pemangkinan asimetri.^[4]

Lihat juga sunting

(S)-iPr-PHOX - sebuah ligan oksazolin yang dibuat menggunakan valinol

Rujukan sunting

^ ^a ^b Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-1-butanol. Dicapai pada 2014-10-22.
^ Dickman, D.A.; Meyers, A.I.; Smith, G.A.; Gawley, R.E. (1990). "Reduction of α-Amino Acids". Organic Syntheses. 7: 530. doi:10.15227/orgsyn.063.0136. Dicapai pada 11 October 2012.
^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "A convenient reduction of amino acids and their derivatives". The Journal of Organic Chemistry. 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (Sep 2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v. PMID 15352789.

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-1-butanol. Dicapai pada 2014-10-22.

[2] Dickman, D.A.; Meyers, A.I.; Smith, G.A.; Gawley, R.E. (1990). "Reduction of α-Amino Acids". Organic Syntheses. 7: 530. doi:10.15227/orgsyn.063.0136. Dicapai pada 11 October 2012.

[3] McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "A convenient reduction of amino acids and their derivatives". The Journal of Organic Chemistry. 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.

[4] McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (Sep 2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v. PMID 15352789.

[1]

[2]

[3]

[4]