1-Oktanol
1-Oktanol, juga dikenali sebagai oktan-1-ol, ialah sebatian organik dengan formula molekul CH3(CH2)7OH. Ia merupakan sejenis alkohol berlemak. Banyak isomer lain juga dikenali secara umum sebagai oktanol. 1-Oktanol dihasilkan untuk sintesis ester untuk digunakan dalam minyak wangi dan perasa. Ia mempunyai bau yang tajam. Ester oktanol, seperti oktil asetat, berlaku sebagai komponen minyak pati.[3] Ia digunakan untuk menilai lipofilisiti produk farmaseutikal.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Oktan-1-ol | |
| Nama lain
1-Oktanol; n-Oktanol; Kapril alkohol; Oktil alkohol
| |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| 1697461 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.561 |
| Nombor EC |
|
| 82528 | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H18O | |
| Jisim molar | 130.23 g·mol−1 |
| Rupa bentuk | Cecair tak berwarna[1] |
| Bau | Wangi[1] |
| Ketumpatan | 0.83 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Takat lebur | −16 °C (3 °F; 257 K)[1] |
| Takat didih | 195 °C (383 °F; 468 K)[1] |
| 0.3 g/L (20 °C)[1] | |
| Kelikatan | 7.36 cP[2] |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS | 
|
| Perkataan isyarat GHS | Warning |
| H319 | |
| P264, P280, P305+351+338, P337+313 | |
| NFPA 704 (berlian api) | |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Penyediaan sunting
Oktanol terutamanya dihasilkan secara industri melalui oligomerisasi etilena menggunakan trietilaluminium diikuti dengan pengoksidaan produk alkylaluminium. Laluan ini dikenali sebagai sintesis alkohol Ziegler.[3] Sintesis ideal ditunjukkan:
- Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
- Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3
Proses ini menghasilkan pelbagai alkohol, yang boleh diasingkan dengan penyulingan.
Proses Kuraray mentakrifkan laluan alternatif kepada penghasilan 1-oktanol, tetapi menggunakan strategi membina C4 + C4. 1,3-Butadiena didimerkan bersamaan dengan penambahan satu molekul air. Penukaran ini dimangkin oleh kompleks paladium. Alkohol tak tepu berganda yang terhasil kemudiannya dihidrogenkan. [4]
Pembahagian air/oktanol sunting
Oktanol dan air tidak boleh bercampur. Pengagihan sebatian antara air dan oktanol digunakan untuk mengira pekali partition, P, molekul itu (sering dinyatakan sebagai logaritmanya kepada asas 10, log P). Pembahagian air/oktanol ialah anggaran pembahagian yang agak baik antara membran sitosol dan lipid sistem hidupan. [5]
Banyak model penyerapan dermal (absorption) menganggap stratum corneum / pekali sekatan air dianggarkan dengan baik oleh fungsi pekali sekatan air/oktanol dalam bentuk di bawah: [6]
Di mana a dan b ialah pemalar, ialah stratum korneum/pekali pembahagian air, dan ialah pekali pembahagian air/oktanol. Nilai a dan b berbeza mengikut keadaan, tetapi Cleek & Bunge [7] telah melaporkan nilai a = 0, b = 0.74.
Sifat dan kegunaan sunting
Dengan takat kilat 81 °C, 1-oktanol bukanlah sebuah bahan mudah terbakar, walaupun suhu autopencucuhannya serendah 245 °C. 1-Oktanol digunakan terutamanya sebagai pendahulu kepada minyak wangi. [3] Ia telah diperiksa untuk mengawal gegaran penting dan jenis gegaran saraf yang tidak disengajakan yang lain kerana bukti menunjukkan ia boleh melegakan simptom gegaran pada dos yang lebih rendah daripada yang diperlukan untuk mendapatkan tahap kelegaan gejala yang sama daripada pengambilan etanol, dengan itu mengurangkan risiko keracunan alkohol pada dos terapi.[8]
Ikatan hidrogen 1-Oktanol kepada bes Lewis. Ia adalah asid Lewis dalam model ECW dan parameter asidnya ialah E A = 0.85 dan C A = 0.87.[9]
Rujukan sunting
- ^ a b c d e f Templat:GESTIS
- ^ Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (2010-11-17). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v.
- ^ a b c Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter; Frey, Guido D. (2013). "Alcohols, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris). American Cancer Society. doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ J. Grub; E. Löser (2005), "Butadiene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_431.pub2
- ^ Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley. ISBN 0-471-35053-2.
- ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences. 90 (11): 1699–1719. doi:10.1002/jps.1120. PMID 11745728.
- ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research. 10 (4): 497–506. doi:10.1023/A:1018981515480. PMID 8483831.
- ^ Bushara K. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology. 62 (1): 122–124. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. PMID 14718713. Unknown parameter
|displayauthors=ignored (bantuan) - ^ Vogel, Glenn C.; Drago, Russell S. (1996). "The ECW Model". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggeris). 73 (8): 701. doi:10.1021/ed073p701. ISSN 0021-9584.