Sfingosina

Sfingosina
Nama
	Nama IUPAC pilihan (2S,3R,4E)-2-Aminooktadek-4-ena-1,3-diol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	123-78-4 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:16393 ;
ChEMBL	ChEMBL67166 ;
ChemSpider	4444047 ;
ECHA InfoCard	100.004.230
IUPHAR/BPS	2452;
PubChem CID	5280335;
UNII	NGZ37HRE42 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90861763 ;
	InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N ; InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW;
	SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O;
Sifat
Formula kimia	C18H37NO2
Jisim molar	299.50 g·mol−1
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Sfingosina (2-amino-4-trans-oktadekena-1,3-diol) ialah alkohol amino 18 atom karbon dengan rantai hidrokarbon tak tepu yang membentuk bahagian utama sfingolipid, kelas lipid membran sel, termasuk fosfolipid penting, sfingomielin.

Fungsi

Sfingosina boleh mengalami pemfosforilan in vivo melalui dua kinase: sfingosina kinase jenis 1 dan jenis 2. Ini membawa kepada pembentukan sfingosina-1-fosfat, molekul lipid pengisyaratan kuat. Metabolit sfingolipid seperti seramida, sfingosina dan sfingosina-1-fosfat ialah molekul pengisyaratan lipid yang terlibat dalam pelbagai proses selul.

Biosintesis

Sfingosina disintesis daripada palmitoil-KoA dan serina dalam pemeluwapan yang diperlukan untuk menghasilkan dihidrosfingosina.

Dehidrosfingosina kemudiannya diturunkan oleh NADPH menjadi dihidrosfingosina (sfinganina), diasilkan menjadi dihidroseramida sebelum dioksidakan oleh FAD menjadi seramida. Sfingosina kemudiannya dibentuk oleh penguraian sfingolipid di lisosom.

Galeri

Sfingolipidosa
Struktur am sfingolipid

Rujukan

Radin N (2003). "Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs". Biochem J. 371 (Pt 2): 243–56. doi:10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. article
Carter, Herbert E.; Glick, Francis J.; Norris, William P.; Phillips, George E. (1947). "Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine". J. Biol. Chem. 170 (1): 285–295. doi:10.1016/S0021-9258(17)34955-4.

Pautan luar

Sphingosine dalam Tajuk Subjek Perubatan (MeSH) di Perpustakaan Perubatan Negara AS

Templat:Pengisyaratan lisofosfolipid