Sikloheksenon
Sikloheksenon ialah sebuah sebatian organik yang merupakan perantara serba boleh yang digunakan dalam sintesis pelbagai produk kimia seperti farmaseutikal dan pewangi.[2] Ciri fizikalnya ialah cecair tidak berwarna, tetapi sampel komersial selalunya berwarna kuning.
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Sikloheks-2-en-1-on | |||
| Nama lain
1-Sikloheks-2-enon
| |||
| Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
|||
| 3DMet | |||
| 1280477 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.021 | ||
| Nombor EC |
| ||
| 2792 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C6H8O | |||
| Jisim molar | 96.13 g·mol−1 | ||
| Rupa bentuk | Cecair jernih tak berwarna | ||
| Ketumpatan | 0.993 g/mL [1] | ||
| Takat lebur | −53 °C (−63 °F; 220 K)[1] | ||
| Takat didih | 171 hingga 173 °C (340 hingga 343 °F; 444 hingga 446 K)[1] | ||
| 41.3 g/L (25 °C) | |||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |   
| ||
| Perkataan isyarat GHS | Danger | ||
| H226, H301, H310, H319, H330, H331 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P320, P321, P322, P330 | |||
| NFPA 704 (berlian api) | |||
| Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |||
LD50 (median dos)
|
220 mg kg−1 (rat, oral) | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |||
| Rujukan kotak info | |||
Dalam kegunaan industri, sikloheksenon disediakan daripada fenol melalui proses penurunan Birch.[3]
Sikloheksenon ialah keton, atau lebih tepat lagi, kumpulan berfungsi enon. Tindak balas biasa termasuklah tindak balas penambahan konjugat nukleofilik dengan reagen organokuprum, tindak balas Michael dan anulasi Robinson.[4][5]
Sintesis sunting
Beberapa laluan sintesis wujud untuk pengeluaran sikloheksenon. Dalam skala makmal, ia boleh dihasilkan daripada resorcinol melalui 1,3-sikloheksanadion.[6]
Sikloheksenon diperoleh dengan anisol melalui penurunan Birch diikuti oleh hidrolisis asid.
Ia boleh didapati daripada tindak balas sikloheksanon dengan α-brominasi diikuti dengan rawatan dengan bes. Hidrolisis 3-klorosikloheksena diikuti dengan pengoksidaan sikloheksena merupakan satu lagi laluan sintesis.
Sikloheksenon dihasilkan secara industri melalui pengoksidaan pemangkin sikloheksena, contohnya melalui tindak balas hidrogen peroksida dan mangkin vanadium. Beberapa paten menerangkan pelbagai agen pengoksidaan dan pemangkin.
Reaksi sunting
Sikloheksenon ialah blok binaan yang digunakan secara meluas dalam kimia sintesis organik, kerana ia menawarkan pelbagai cara untuk memanjangkan rangka kerja molekul.
Sebagai enon, sikloheksenon mudah disesuaikan dengan penambahan Michael dengan nukleofil (seperti enolat atau eter silil enol) atau, ia boleh digunakan oleh tindak balas Diels-Alder dengan diena yang kaya dengan elektron. Tambahan lagi, sebatian ini bertindak balas dengan sebatian organokuprum daripada 1,4-penambahan (penambahan Michael), atau dengan bahan uji Grignard dengan 1,2-tambahan, iaitu, dengan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil. Sikloheksenon juga digunakan dalam sintesis pelbagai langkah dalam pembinaan produk semula jadi polisiklik. Ia bersifat prokiral.
Dengan bes yang kuat, kedudukan 4 dan 6 (dua CH2-kumpulan kumpulan karbonil dan ikatan berganda C-C bersebelahan) terdeprotonasi.
Sikloheksenon ialah pemangkin in vitro bagi penyahkarboksilasi yang agak ringan bagi asid amino alfa.[7]
Rujukan sunting
- ^ a b c Cyclohexenone di Sigma-Aldrich
- ^ Podraze, K.F. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, p. 217.
- ^ Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant, ISBN 978-0-471-85545-3
- ^ Michael G. Organ and Paul Anderson (1996). "Carbonyl and Conjugate Additions to Cyclohexenone: Experiments Illustrating Reagent Selectivity". Journal of Chemical Education. 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193.
- ^ Tetrahedron Lett. 34, 3881, (1993)
- ^ R. B. Thompson (1947). "Dihydroresorcinol". Organic Syntheses. 27: 21. doi:10.15227/orgsyn.027.0021.
- ^ Laval, G; Golding, B (2003). "One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids". Synlett (4): 542–546. doi:10.1055/s-2003-37512. Dicapai pada 4 January 2016.