Klorofom atau triklorometana ialah sebuah sebatian organik dengan formula CHCl3 . Sebatian ini adalah tidak berwarna, berbau manis, cecair tumpat yang dihasilkan secara besar-besaran sebagai pelopor kepada PTFE dan penyejuk, tetapi permintaan yang semakin menurun. Ia adalah salah satu daripada empat klorometana dan merupakan suatu trihalometana.

Kloroform
Cecair kloroform dalam sebuah tabung uji
Nama
Nama IUPAC pilihan
Triklorometana
Trichloromethane
Nama lain
Chloroform[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.603
Nombor EC
  • 200-663-8
KEGG
Nombor RTECS
  • FS9100000
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H ☑Y
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
Sifat
CHCl3
Jisim molar 119.37 g·mol−1
Rupa bentuk Cecair tidak berwarna
Ketumpatan 1.564 g/cm3 (−20 °C)
1.489 g/cm3 (25 °C)
1.394 g/cm3 (60 °C)
Takat lebur −63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K)
Takat didih 61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K)
Terurai pada 450 °C
10.62 g/L (0 °C)
8.09 g/L (20 °C)
7.32 g/L (60 °C)
Keterlarutan Larut dalam benzena
Bercampur dalam dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2
Keterlarutan dalam aseton ≥ 100 g/L (19 °C)
Keterlarutan dalam dimetil sulfoksida ≥ 100 g/L (19 °C)
Tekanan wap 0.62 kPa (−40 °C)
7.89 kPa (0 °C)
25.9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2.26 MPa (200 °C)
3.67 L·atm/mol (24 °C)
Keasidan (pKa) 15.7 (20 °C)
UV-vismax) 250 nm, 260 nm, 280 nm
−59.30·10−6 cm3/mol
Kekonduksian haba 0.13 W/m·K (20 °C)
1.4459 (20 °C)
Kelikatan 0.563 cP (20 °C)
Struktur
Bentuk molekul Tetrahedron
Momen dwikutub 1.15 D
Termokimia
Muatan haba tentu, C 114.25 J/mol·K
Entropi molar
piawai
So298
202.9 J/mol·K
−134.3 kJ/mol
−71.1 kJ/mol
473.21 kJ/mol
Farmakologi
Kod ATC N01AB02
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Karsinogen – Toksin pembiajan [2] [3]
MSDS [1]
Piktogram GHS GHS06: ToxicGHS08: Health hazard
Perkataan isyarat GHS Bahaya (Danger)
H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
P201, P202, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+330+331, P310, P302+352, P304+340, P311, P305+351+338, P308+313, P314, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 0: Tidak terbakar. Cth, airKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
0
2
0
Takat kilat Tidak mudah terbakar
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
704 mg/kg (tikus, kulit)[4]
9,617 ppm (tikus, 4 jam)[5]
7,056 ppm (kucing, 4 jam)
25,000 ppm (manusia, 5 min)[5]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
50 ppm (240 mg/m3)[2]
REL (Disyorkan)
Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60 minit][2]
500 ppm[2]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Struktur sunting

Molekul ini menggunakan geometri molekul tetrahedron dengan simetri C3v.

Kejadian semulajadi sunting

Jumlah fluks global klorofom yang melalui persekitaran adalah dianggarkan 660 000 tan setiap tahun, dan kira-kira 90% daripada pengeluaran adalah semula jadi. Pelbagai jenis rumpai laut menghasilkan klorofom, dan kulat dipercayai menghasilkan klorofom di dalam tanah.

Klorofom meruwap dengan mudah dari tanah dan permukaan air dan melalui degradasi dalam udara untuk menghasilkan fosgen, diklorometana, formil klorida, karbon monoksida, karbon dioksida dan hidrogen klorida. Separuh hayatnya di udara antara 55-620 hari. Biodegradasi dalam air dan tanah adalah perlahan. Klorofom tidak membiotumpuk dalam organisma akuatik dengan ketara.

Sejarah sunting

The Discovery of Chloroform, bahasa isyarat, 1913

Klorofom telah disintesis secara bebas oleh dua kumpulan pada tahun 1831: Liebig menjalankan belahan alkali kloral, manakala Soubeirain memperoleh sebatian dengan tindak balas peluntur klorin dalam kedua-dua etanol dan aseton. Pada tahun 1835, Dumas menyediakan bahan melalui belahan trikloroasetik asid alkali. Regnault menyeediakan triklorometana dengan pengklorinan monoklorometana. Menjelang tahun 1850-an, kloroform telah dihasilkan secara komersial dengan menggunakan prosedur Liebig, yang mengekalkan kepentingannya sehingga 1960-an. Kini, triklorometana, bersama-sama dengan diklorometana disediakan semata-mata dan secara besar-besaran dengan pengklorinan metana dan monoklorometana.

Rujukan sunting

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr3, ‘chloroform’ for HCCl3, and ‘iodoform’ for HCI3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0127" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Toxicity on PubChem
  4. ^ Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (ed. 12th). ISBN 978-0-470-62325-1.
  5. ^ a b "Chloroform". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

Pautan luar sunting

  •   Kategori berkenaan Kloroform di Wikimedia Commons