Naftalena

Naftalena
Formula rangka dan tatacara penomboran dalam naftalena	=Model naftalena
Nama
	Nama IUPAC pilihan Naftalena; Naphthalene
	Nama IUPAC sistematik Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Sifat
Formula kimia	C10H8
Jisim molar	128.17 g·mol−1
Rupa bentuk	Pepejal putih
Bau	Bau tar arang yang kuat
Ketumpatan	1.145 g/cm3 (15.5 °C); 1.0253 g/cm3 (20 °C); 0.9625 g/cm3 (100 °C)
Takat lebur	78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K) ; 80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K); at 760 mmHg
Takat didih	217.97 °C (424.35 °F; 491.12 K) ; at 760 mmHg
Keterlarutan dalam air	19 mg/L (10 °C); 31.6 mg/L (25 °C); 43.9 mg/L (34.5 °C); 80.9 mg/L (50 °C); 238.1 mg/L (73.4 °C)
Keterlarutan	Larut dalam alkohol, ammonia cecair, asid karboksilik, C6H6, SO2, CCl4, CS2, toluena dan anilin
Keterlarutan dalam etanol	5 g/100 g (0 °C); 11.3 g/100 g (25 °C); 19.5 g/100 g (40 °C); 179 g/100 g (70 °C)
Keterlarutan dalam asid asetik	6.8 g/100 g (6.75 °C); 13.1 g/100 g (21.5 °C); 31.1 g/100 g (42.5 °C); 111 g/100 g (60 °C)
Keterlarutan dalam kloroform	19.5 g/100 g (0 °C); 35.5 g/100 g (25 °C); 49.5 g/100 g (40 °C); 87.2 g/100 g (70 °C)
Keterlarutan dalam heksana	5.5 g/100 g (0 °C); 17.5 g/100 g (25 °C); 30.8 g/100 g (40 °C); 78.8 g/100 g (70 °C)
Keterlarutan dalam asid butirik	13.6 g/100 g (6.75 °C); 22.1 g/100 g (21.5 °C); 131.6 g/100 g (60 °C)
log P	3.34
Tekanan wap	8.64 Pa (20 °C); 23.6 Pa (30 °C); 0.93 kPa (80 °C); 2.5 kPa (100 °C)
Pemalar hukum Henry (kH)	0.42438 L·atm/mol
Kerentanan magnet (χ)	-91.9·10−6 cm3/mol
Kekonduksian haba	98 kPa:; 0.1219 W/m·K (372.22 K); 0.1174 W/m·K (400.22 K); 0.1152 W/m·K (418.37 K); 0.1052 W/m·K (479.72 K)
Indeks biasan (nD)	1.5898
Kelikatan	0.964 cP (80 °C); 0.761 cP (100 °C); 0.217 cP (150 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Kumpulan ruang	P21/b
Kumpulan titik	C5; 2h
Pemalar kekisi	a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimia
Muatan haba tentu, C	165.72 J/mol·K
Entropi molar; piawai So298	167.39 J/mol·K
Entalpi pembentukan; piawai (ΔfH⦵298)	78.53 kJ/mol
Tenaga bebas Gibbs (ΔfG˚)	201.585 kJ/mol
Entalpi pembakaran; piawai (ΔcH⦵298)	-5156.3 kJ/mol
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Mudah terbakar, potensi karsinogen. Serbuk boleh membentuk campuran mudah meletup dengan udara
Perkataan isyarat GHS	Bahaya
Penyata bahaya GHS	H228, H302, H351, H410
Penyata pencegahan GHS	P210, P273, P281, P501
NFPA 704 (berlian api)	2 2 0
Takat kilat	80 °C (176 °F; 353 K)
Suhu; autopenyalaan	525 °C (977 °F; 798 K)
Had letupan	5.9%
Nilai Had Ambang (TLV)	10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	1800 mg/kg (tikus, oral); 490 mg/kg (tikus, oral); 1200 mg/kg (guinea pig, oral); 533 mg/kg (tikus, oral)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 10 ppm (50 mg/m3)
REL (Disyorkan)	TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)
IDLH (Bahaya serta-merta)	250 ppm
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Naftalena ialah satu sebatian organik dengan formula kimia C₁₀H₈. Ia merupakan sebatian PAH (policyclic aromatic hidrokarbon) yang teringkas dan merupakan suatu pepejal putih pada suhu dan tekanan piawai. Naftalena digunakan untuk menghasilkan ubat gegat.

Sejarah penemuan

Pada awal tahun 1820, dua orang ahli kimia telah menulis dalam laporan mereka bahawa melalui proses penyulingan tar batu arang satu pepejal putih yang mempunyai bau yang hancing boleh dihasilkan.Pada tahun 1821,John Kidd pula memperincikan sifat-sifat dan cara penghasilan pepejal putih itu.Formula kimia sebatian organik ini telah ditentukan atau ditetapkan oleh Michael Faraday. Manakala teori bahawa naftalena mempunyai struktur yang terhasil daripada gabungan dua benzena telah diusulkan oleh Emil Erlenmeyer pada tahun 1866 dan teori itu telah disahkan betul oleh Carl Gräbe tiga tahun selepas itu.

Penghasilan

Naftalena kebiasaanya dihasilkan daripada tar batu arang. Pada tahun 60-an hingga 90-an,sejumlah besar naphthalin telah dihasilkan daripada petroleum tetapi pada masa kini hanya sedikit sahaja kuantiti naftalena yang dihasilkan daripada petroleum. Proses penyulingan tar arang batu menghasilkan satu minyak yang mengandungi 50% naphthalin dan sebilangan kecil hidrokarbon lain di dalamnnya. Sebelum minyak ini ditapis secara berperingkat untuk mendapatkan naftalena, minyak ini perlu di'basuh' dengan natrium dioksida untuk menghilangkan komponen-komponen yang berasid dan juga asid sulfurik untuk meghilangkan komponen-komponen yang beralkali pada minyak tersebut.

Rujukan

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Dicapai pada 2014-06-21.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ Templat:CRC90
^ ^a ^b ^c Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. Dicapai pada 2014-06-21.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (ed. 2nd). New York: D. Van Nostrand Company. m/s. 443–446.
^ ^a ^b Naphthalene dalam Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (penyunting); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (dicapai pada 2014-05-24)
^ "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai pada 2014-06-21.
^ "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai pada 2014-06-21.
^ ^a ^b ^c ^d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. m/s. 288. ISBN 0-387-26147-8.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Sigma-Aldrich Co., Naphthalene. Dicapai pada 2014-06-21.
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

Pautan luar

Kategori berkenaan Naftalena di Wikimedia Commons

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[water.epa-2] "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Dicapai pada 2014-06-21.

[crc-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ Templat:CRC90

[chemister-4] Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. Dicapai pada 2014-06-21.

[sioc-5] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (ed. 2nd). New York: D. Van Nostrand Company. m/s. 443–446.

[nist-6] Naphthalene dalam Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (penyunting); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (dicapai pada 2014-05-24)

[7] "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai pada 2014-06-21.

[8] "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Dicapai pada 2014-06-21.

[sccs-9] Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. m/s. 288. ISBN 0-387-26147-8.

[sigma-10] Sigma-Aldrich Co., Naphthalene. Dicapai pada 2014-06-21.

[PGCH-11] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[12] "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[12]

[11]