Iodoform (juga dikenali sebagai triiodomethane ) ialah sebatian organoiodin dengan formula kimia CHI
3
. Rupa fizikal iodoform ialah krostal bewarna kuning pucat, kristal, dengan bau yang menusuk dan tersendiri (dalam teks kimia lama, bau kadangkala dirujuk sebagai hospital, di mana sebatian itu masih biasa digunakan) dan, sama dengan kloroform, rasa manis. . Ia kadangkala digunakan sebagai pembasmi kuman .

Iodoform
Stereo, skeletal formula of iodoform with the explicit hydrogen added
Ball and stick model of iodoform
Ball and stick model of iodoform
Freshly made iodoform from an iodine tincture.
Names
Nama berdasarkan IUPAC
Triiodomethane
Nama lain
  • Iodoform
  • Carbon hydride triiodide
  • Carbon triiodide (incorrect)
Identiti
3D model (JSmol)
1697010
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.795 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 200-874-5
KEGG
MeSH iodoform
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number
  • PB7000000
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H checkY
    Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • IC(I)I
Properties
CHI3
Jisim molar 393.732 g·mol−1
Rupa fizikal Pale, light yellow, opaque crystals
Bau Saffron-like
Ketumpatan 4.008 g/cm3[1]
Takat lebur 119 °C (246 °F; 392 K)[1]
Takat didih 218 °C (424 °F; 491 K)[1]
100 mg/L[1]
Keterlarutan dalam dietil eter 136 g/L
Keterlarutan dalam aseton 120 g/L
Keterlarutan dalam etanol 78 g/L
log <i>P</i> 3.118
Henry's law<br><br>constant (kH)
3.4 μmol·Pa−1·kg−1
−117.1·10−6 cm3/mol
Structure
Hexagonal
Coordination geometry
Tetragonal
Molecular shape
Tetrahedral at C
Thermochemistry
157.5 J/(K·mol)
Std enthalpy of<br><br>formation fH298)
180.1 – 182.1 kJ/mol
−716.9 – −718.1 kJ/mol
Pharmacology
D09AA13 (WHO)
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark
Warning
Hazard statements
H315, H319, H335
Precautionary statements
P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
1
1
Flash point 204 °C (399 °F; 477 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)
  • 355 mg/kg (oral, rat)[1]
  • 1180 mg/kg (dermal, rat)[1]
  • 1.6 mmol/kg(s.c., mouse)[2]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
none[3]
REL (Recommended)
0.6 ppm (10 mg/m3)[3]
IDLH (Immediate danger)
N.D.[3]
Related compounds
Related compounds
  • Methyl iodide
  • Diiodomethane
  • Carbon tetraiodide
  • Fluoroform
  • Chloroform
  • Bromoform
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)
Infobox references
Iodoform disimpan dalam ampul

Iodoform selalu disalah panggil sebagai karbon triiodida, [4] salah kerana "karbon triiodide" boleh bermakna CI
3
atau C[I
3
]
, mengabaikan atom hidrogen dalam molekul iodoform, yang membayangkan karbon trivalen atau monovalen dalam iodoform, yang tidak betul. Daripada nama yang salah itu, nama yang betul bagi iodoform atau triiodomethane harus digunakan.

Struktur sunting

Molekul ini menggunakan geometri molekul tetrahedral dengan simetri C3v.

Sintesis dan tindak balas sunting

Sintesis iodoform pertama kali diterangkan oleh Georges-Simon Serullas pada tahun 1822, melalui tindak balas wap iodin dengan wap di atas arang merah panas, dan juga dengan tindak balas kalium dengan iodin etanol dengan kehadiran air; [5] dan pada masa yang sama secara bebas oleh John Thomas Cooper . Ia disintesis dalam tindak balas haloform melalui tindak balas iodin dan natrium hidroksida dengan mana-mana satu daripada empat jenis sebatian organik ini: metil keton (CH
3
COR
), asetaldehid ( CH
3
CHO
), etanol (CH
3
CH
2
OH
), dan alkohol sekunder tertentu (CH
3
CHROH
, di mana R ialah kumpulan alkil atau aril).

 

Tindak balas iodin dan bes dengan metil keton adalah sangat dipercayai sehingga ujian iodoform (penghasilan mendakan bewarna kuning) digunakan untuk menyiasat kehadiran metil keton. Ini juga berlaku apabila menguji alkohol sekunder tertentu yang mengandungi sekurang-kurangnya satu kumpulan metil dalam kedudukan alfa.

Sesetengah bahan uji (seperti hidrogen iodida ) menukarkan iodoform kepada bentuk diiodometana. Penukaran kepada karbon dioksida juga mungkin: Iodoform bertindak balas dengan perak nitrat berair untuk menghasilkan karbon monoksida . Apabila dirawat dengan serbuk perak unsur iodoform berkurangan, menghasilkan asetilena. Apabila dipanaskan iodoform terurai untuk menghasilkan iodin diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon.

Penghasilan secara semula jadi sunting

Cendawan bonet malaikat mengandungi iodoform, dan mempunyai bau yangmemaparkan ciri iodoform.

Penggunaan sunting

Kompaun ini digunakan secara skala kecil sebagai pembasmi kuman. [2] [6] Sekitar awal abad ke-20, ia digunakan dalam perubatan sebagai pembalut penyembuhan dan antiseptik untuk luka dan kudis dan, walaupun penggunaan ini kini sebahagian besarnya digantikan oleh antiseptik unggul, ia masih digunakan dalam otolaringologi dalam bentuk pes parafin iodoform bismut subnitrat (BIPP) sebagai pembungkus antiseptik untuk bahagian rongga. Ia adalah bahan aktif dalam banyak serbuk telinga untuk anjing dan kucing, bersama-sama dengan zink oksida dan asid propionik, yang digunakan untuk mencegah jangkitan dan memudahkan penyingkiran bulu telinga. 

Lihat juga sunting

  • Tindak balas iodoform
  • Fluoroform
  • Kloroform
  • Bromoform

Rujukan sunting

Randhawa GK, Graham R, Matharu KS, Bismuth Iodoform Paraffin Paste: Sejarah dan kegunaan. Jurnal British Pembedahan Mulut dan Maksilofasial. 2019;67:E53-E54.

  1. ^ a b c d e f Ralat petik: Tag <ref> tidak sah; teks bagi rujukan GESTIS tidak disediakan
  2. ^ a b Merck Index, 12 Edition, 5054
  3. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0343".
  4. ^ "Iodoform".
  5. ^ Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple (dalam bahasa French), Metz, France: Antoine, m/s. 17–20, 28–29 Unknown parameter |trans_title= ignored (bantuan)CS1 maint: unrecognized language (link)
  6. ^ Lyday, Phyllis A. (2005), "Iodine and Iodine Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, m/s. 1–13, doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732

Pautan luar sunting

Templat:Medicated dressings